REAZIONI DEGLI ALCHENI

REAZIONI DEGLI ALCHENI

La reazione più caratteristica degli alcheni è l'addizione al doppio legame carbonio-carbonio in modo che si rompa il legame pi ed al suo posto si formino legami sigma con due nuovi atomi.

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C=C + HCl ---→ -C-C- IDROCLORURAZIONE (idroalogenazione)

(HX) | |

H Cl

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C=C + H₂O ---→ -C-C- IDRATAZIONE

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H OH

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C=C + Br₂ ---→ -C-C- BROMURAZIONE (alogenazione)

(X2) | |

Br Br

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C=C + OsO₄ ---→ -C-C- OSSIDRILAZIONE (ossidazione)

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HO OH

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C=C + H₂ ----→ -C-C- IDROGENAZIONE (riduzione)

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H H

Una seconda reazione caratteristica degli alcheni è la formazione di polimeri di addizione in presenza di catalizzatori chiamati iniziatori, molti alcheni formano polimeri ottenuti dall'addizione di monomeri.

Gli acidi alogenidrici HCl, HBr e HI si addizionano agli alcheni per dare alogenoalcani (alogenuri alchilici). Queste reazioni possono essere condotte o con i reagenti puri o in presenza di un solvente polare come l'acido acetico. L'addizione di HCl all'etilene dà cloroetano (cloruro di etile).

H Cl

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CH₂ CH₂ + HCl --→ CH₂-CH₂

Etilene Cloroetano

L'addizione di HCl al propene dà 2-cloropropano (cloruro di isopropile); l'idrogeno si addiziona al carbonio 1 del propene ed il cloro al carbonio 2. se l'orientazione dell'addizione fosse al contrario si otterebbe 1-cloropropano (cloruro di propile). Se si forma 2-cloropropano con totale assenza di 1-cloropropano, si dice che l'addizione di HCl al propene è una reazione altamente regioselettività ovvero una reazione in cui la formazione o rottura di legame particolare prevale su tutte le altre possibilità.

Cl H H Cl

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CH₃CH CH₂ + HCl ---→ CH₃CH-CH₂ + CH₃CH-CH₂

Propene 2-Cloropropano 1-Cloropopano

(non osservato)

Questa regioselettività fu notata da Markovnikov che formulò la generalizzazione nota come regola di Markovnikov: quando si addiziona H-X ad un alchene, l'idrogeno si addiziona al carbonio del doppio legame che già presenta il maggior numero di idrogeni legati ad esso.

Il bromo, Br₂, reagisce con gli alcheni a temperatura ambiente addizionando atomi di alogeno ai due carboni del doppio legame con la formazione di due nuovi legami carbonio-alogeno. La reazione è generalmente condotta o con i reagenti puri o mescolandoli in solventi inerti come il tetracloruro di carbonio, CCl₄, o il diclorometano, CH₂Cl₂.

L'addizione di bromo ad un cicloalchene dà un dialocicloalcano trans. L'addizione di bromo al cicloesene dà il trans.1,2-dibromocicloesano; l'isomero cis non si forma. Quindi, l'addizione di un alogeno ad un alchene è stereoselettiva, ovvero una reazione in cui si forma o si consuma un solo stereoisomeri in prevalenza rispetto a tutti gli altri che si possono formare o consumare.