ANELLI PICCOLI: Sono anelli tensionati

ANELLI PICCOLI: Sono anelli tensionati.

Fanno parte degli anelli piccoli: CICLOPROPANO e CICLOBUTANO

CICLOPROPANO: Ha sia la tensione angolare, sia torsionale. È are.

LEGAMI PIEGATI TENSIONE ANGOLARE: il C ibridato sp³ prevede angoli di 109°.

H ECLISSATI TENSIONE TORSIONALE:  se gli anelli sono ari, ci sono molti 

atomi di H eclissati.

CICLOBUTANO:  Ha conformazione a busta.

La molecola reale è piegata a 25°.

Ci sono 2 diversi tipi di H Gli H assiali sono paralleli all'asse verticale, H equatoriali si allontanano dall'asse verticale.

METILCICLOBUTANO:  Con un sostituente ci sono 2 conformazioni.

Interazione sterica 1,3 - diassiale: I sostituenti in queste posizioni sono abbastanza vicini, perché le rispettive nuvole elettroniche interagiscono. Questa repulsione aumenta l'energia.

ANELLI MEDI: Sono anelli a 5 o 6 termini e sono la parte centrale dell'argomento. Li troviamo nei carboidrati.

Fanno parte degli anelli medi: CICLOPENTANO, CICLOESANO e CICLOEPTANO

CICLOPENTANO:  Anello a 5 atomi di C, ura geometrica are di angolo 108°. La tensione torsionale è elevata. Per diminuire questa tensione si solleva un vertice. Il ciclopentano are ha 108° e gli H sono eclissati.

METILCICLOPENTANO:  Troviamo un gruppo metile equatoriale, oppure metile

assiale

Il metilciclopentano equatoriale ha minore energia assiale.

La conformazione a più bassa energia del ciclopentano è chiamata semisedia.

CICLOESANO:  È quello più comune. Può essere a forma di sedia o barca. È un anello a 6 atomi di C. Non esiste in conformazione are; ha una conformazione a sedia, 1 vertice si piega verso il basso e 1 verso l'alto. Gli angoli interni sono di 120°.

CONFORMAZIONE A:

SEDIA BARCA BUSTA

Conformazione rigida,   Conformazione flessibile, può Angolo di 120°.

non si flette.    flettersi per diminuire la tensione

Struttura completa con torsionale.

tutti i legami, equatoriali   Non è molto stabile.

e assiali.  H ad asta di bandiera = tensione

È la conformazione più  sterica.

Stabile.

Dalla conformazione a sedia a quella a busta si alza 1 vertice. E sempre da quella a sedia a quella a barca si alza anche 1 altro vertice.

ANELLI GROSSI: Hanno molte conformazioni e sono flessibili. Più è grosso l'anello, più è flessibile.

Fanno parte degli anelli medi: CICLOOTTANO e CICLONONANO

CICLOESANO MONOSOSTITUITO: 

Regola Generale:  I gruppi grossi preferiscono occupare una posizione equatoriale nella quale mancano le interazioni 1,3 diassiali.