Riduzione dell'etil vanillina

Riduzione dell'etil vanillina

Reazione:

NaBH₄

Procedimento:

Pesare 0, 5 g di etilvanillina e trasferirli in un pallone. Aggiungere 3/4 ml di etanolo e mettere il pallone dentro  un becker con ghiaccio e un po' d'acqua. Agitare la soluzione tramite piastra e ancoretta.

Pesare circa 0, 1 g di riducente NaBH₄ e aggiungere alla soluzione. La reazione comincia con questa aggiunta. Fare la T.L.C. con eluente etere di petrolio/acetato di etile (6:4). Aspettare 10/15 min e procedere con un'altra T.L.C.. Proseguire in questo modo facendo altre T.L.C. fino ad arrivare a 40/60 min. Se dopo questo tempo si ha ancora tanto prodotto di partenza aggiungere altro NaBH₄.  

Per recuperare il prodotto aggiungere 10 ml di NaOH (5%). Questo serve ad eliminare l'eccesso di NaBH₄ e per liberare il prodotto. Finita la reazione togliere il ghiaccio e lasciare agitare qualche minuto.

Per estrarre il prodotto trasferire in un imbuto separatore e aggiungere acetato di etile. Trasferire poi la fase organica in una beuta, mentre la fase acquosa in un becker. Aggiungere alla fase organica del solfato di sodio per eliminare le tracce d'acqua e filtrare tramite imbuto di vetro e carta da filtro.

Trasferire poi la soluzione in un pallone tarato e asciutto, evaporarla tramite il rotavapor e calcolare la resa della reazione.

Aggiungere poi 3/4 ml di metanolo e una spatolata di resina che fa da catalizzatore acido. Mettere il tappo al pallone e lasciare reagire tutta la notte.

Grammi i prodotto e resa percentuale:

Dati:

Peso pallone vuoto = 103,31 g

Peso vanillina = 0.5007 g

Peso pallone dopo evaporazione = 103,41 g

Alcol = 0.10 g

P.M. (g/mol) Quantità(G) Moli

Etil vanillina   166 0.500 0.003

Alcol 3-etossi 4-idrossimetil fenolo 168 0.10 0.0006

Resa di reazione = (moli prodotto/moli reagente) x100

Resa = 0.0006/0.003x100= 20%

Domande:

ESPERIENZA N. 5: RIDUZIONE DELLA ETIL VANILLINA

1. Indicare come si calcola la resa della reazione

grammi prodotto/Peso Molecolare prodotto  = Moli prodotto

grammi reagente/Peso Molecolare reagente = Moli reagente

resa %= Moli Prodotto/Moli reagente x 100

2. Cosa si intende per agente riducente

l'agente riducente è quella specie chimica che tende a cedere elettroni ad un altra sostanza; in una ossidoriduzione è quella specie che aumenta il numero di ossidazione.

3. Perché si aggiunge NaOH per recuperare la reazione di riduzione?

Si  aggiunge NaOH per separare l'etil Vanillina dalla fase organica e trasferirla sottoforma di sale nella fase aquosa.

4. Come si verifica se la reazione è completa?

Eseguendo tlc fino a che non si ha più prodotto di partenza.