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ALCOLI - OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI

ALCOLI - OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI
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ALCOLI


Gli alcoli sono composti organici di formula generale R-OH dove R è un qualsiasi gruppo che può contenere altri gruppi o un anello aromatico.

Il gruppo ossidrile –OH costituisce il gruppo funzionale da cui dipendono le proprietà caratteristiche di tutti gli alcoli.


Il nome degli alcoli si ottiene sostituendo la desinenza O degli alcani e degli alcheni con il suffisso -OLO .


Gli alcoli possono essere suddivisi in alcoli primari secondari e terziari, a seconda che il gruppo ossidrilico sia legato a un atomo di C primario,secondario o terziario.


A seconda di quandi ossidrili contengono prendono il nome di dioli( 2 ossidrili) o trioli (3 ossidrili)


Gli alcoli vengono preparati con specifici metodi industriali dove il più importante è l’idatrazione degli alcheni.

Si possono nottenere per addizione di H2O agli alcheni in ambiente acido; si tratta di una tipica reazione di addizione:

H+

CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2 – OH

Etilene Etanolo


Gli alcoli a basso peso molecolare sono completamente solubili in H2O mentre quelli ad alto peso molecolare sono solubili in H2O che decresce con l’aumentare di atomi C.

I gruppi ossidrilici formano tra loro legami a H questo spiega il loro alto P.E


L’acidità degli alcoli è dovuta alla presenza di un atomo di H legato a un O dal quale può essere rimosso come H da una base sufficientemente forte


RO - H + : B‾ → RO‾ + B : H

Alcol                          Ione calcolato


OSSIDAZIONE DEGLI ALCOLI

Gli alcoli primari possono essere ossidati ad aldeidi se l’ossidazione è controllata o ad acidi carbossilici se l’ossidazione è spinta.

Come ossidante si usa il permanganato di potassio KM NO4 o il bicromato di potassio K2 Cr2 O

O

K2 Cr2 O7 ∕

CH3 – CH2 – OH        → CH3 – C

H2 SO4                    

OH


Ossidando gli alcoli secondari si ottengono i chetoni.

Gli alcoli terziari non possono essere ossidati perché non hanno atomi di H legati al C che porta il gruppo –OH.


Per la loro natura polare gli alcoli sono usati come solventi di sostituzioni ioniche.

Molto importante è la loro capacità di sciogliere soluti molecolari.






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