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CHIMICA ORGANICA



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CHIMICA ORGANICA


- Molecole organiche: molecole contenenti carbonio o molecole presenti in un essere vivente.


- L’acqua costituisce dal 50% al 90% di un organismo vivente. Negli organismi viventi si trovano in grande quantità quattro tipi di molecole organiche:

- Carboidrati

- Lipidi

- Proteine

- Acidi nucleici


- Un atomo di Carbonio può formare fino a quattro legami covalenti con altri quattro atomi. Altro fattore importante è che un Carbonio può legarsi con un altro atomo di Carbonio. La forma della molecola dipende dalla posizione che assumono gli atomi di Carbonio, lo scheletro della molecola. La forma della molecola determina molte proprietà e funzioni all’interno di un organismo. I composti formati da Carbonio e Idrogeno si chiamano Idrocarburi.




- I Carboidrati sono le principali molecole di riserva energetica, e si formano a partire da molecole di Zucchero. Esistono tre tipi di Carboidrati:

- Monosaccaridi, formati da una molecola di Zucchero.

- Disaccaridi, formati da due molecole di Zucchero unite da un legame covalente.

- Polisaccaridi, formati da più molecole di Zucchero legate da più legami covalenti.


- I monosaccaridi sono composti organici formati da molecole di Carbonio, Idrogeno e Ossigeno. Un atomo di Carbonio per ogni 2 di Idrogeno e 1 di Ossigeno. I monosaccaridi, oltre che a essere utili per formare Polisaccaridi, servono anche come fonte di energia per molti organismi: ma vediamo come.

I legami covalenti che si formano sono molto forti e stabili. Tuttavia sia molecole sia atomi sono in continuo movimento. Se il movimento è sufficientemente grande, il legame che si era formato si spezza lasciando quindi liberi i singoli atomi. Le forze di legame sono misurate per convenzione in quantità di energia detta Kilocalorie per mole. Ovviamente più forte è il legame più energia verrà richiesta per spezzare il legame. Quando un legame covalente si spezza, gli atomi si separano riprendendosi il proprio elettrone e ritornando quindi ad uno stato incompleto. Tuttavia essi tenderanno a formare altri legami covalenti, ritornando quindi ad un livello stabile.

I nuovi legami covalenti o saranno identici a prima o diversi. Questo dipende soprattutto da alcuni fattori quali pressione, temperatura e presenza o non presenza di determinati atomi nelle vicinanze pronti per formare nuovi legami.

Se i nuovi legami sono più deboli di quelli che si sono spezzati, si libera energia. La stessa cosa avviene con il procedimento inverso.

Nel caso della fotosintesi, l’energia del sole viene catturata dalle cellule verdi delle piante e delle alghe. Queste usano l’energia immagazzinata per rompere i legami di Acqua e Anidride Carbonica per formare molecole di Zucchero e liberando Ossigeno. All’inverso, le cellule sono capaci in presenza di Ossigeno, di rompere le molecole di Zucchero per ritornare allo stato iniziale. Questo processo implica, da parte delle molecole di Zucchero, un rilascio dell’energia guadagnata nel primo caso. Vengono quindi liberate  Anidride Carbonica e Acqua.


- Il normale zucchero di trasporto negli umani e negli altri vertebrati è il Glucosio. In altri organismi gli Zuccheri sono trasportati come Disaccaridi. Esempio di questo sono il Saccarosio (formato da Glucosio e Fruttosio) il Trealosio e il Lattosio.

Nella sintesi di una molecola di Disaccaride a partire da due Monosaccaridi, una molecola d’acqua viene eliminata nella formazione di nuovi legami tra i due Monosaccaridi. Questa reazione si definisce Condensazione. Il procedimento inverso, invece, si definisce Idrolisi.


- I Polisaccaridi sono formati da catene di Monosaccaridi unite da legami covalenti. Alcuni di essi costituiscono forme di riserva, come per esempio l’Amido nelle piante e il Glicogeno negli animali e nei funghi. Tuttavia, per essere utilizzati come fonti di riserva, devono essere Idrolizzati liberando i Monosaccaridi. La cellulosa, presente nelle piante, è molto particolare poiché il nostro corpo non è capace di idrolizzarla e quindi non può essere utilizzata come fonte di energia.


- I Lipidi sono sostanze organiche non solubili a contatto con solventi polari come Acqua, ma facilmente solubili a contatto con sostanze non polari come il Benzene. Hanno sia funzione di riserva, sia di componenti strutturali sia come <<messaggeri>>.


- Grassi ed Olii contengono un’alta proporzione di legami Carbonio - Idrogeno ricchi di energia in confronto ai Carboidrati. Il fatto di non essere polari fa si che non si appesantiscano con molecole d’Acqua. Cosa che invece capita al Glicogeno. Per questo, infatti, i Grassi accumulano sei volte l’energia dei Carboidrati. Una molecola di Grasso consiste in tre molecole di Acido Grasso unite con legami covalenti ad una molecola di Glicerolo. Anche qui, come nei polisaccaridi e disaccaridi, l’unione di Acido Grasso con Glicerolo porta all’eliminazione di una molecola d’Acqua.



Un acido è detto Saturo se non forma doppi legami tra gli atomi di Carbonio. Il contrario se il Grasso si definisce Insaturo.


- Fosfolipidi e Glicolipidi svolgono funzioni strutturali molto importanti. Hanno le stesse caratteristiche dei lipidi sennonché i Fosfolipidi sono diversi. Essi hanno il terzo atomo di Carbonio della molecola di Glicerolo che non è legato con un Acido Grasso ma bensì con un Gruppo Fosfato, che può legarsi ad altri gruppi polari. I gruppi Fosfato sono carichi negativamente. La parte della molecola in cui essi si trovano è quindi Idrofila, mentre la parte costituita dagli Acidi Grassi rimane Idrofoba. In soluzioni acquose, i Fosfolipidi tendono a formare una pellicola sulla superficie, con le loro teste che sono Idrofile sotto l’acqua e le code Idrofobe che sporgono sulla superficie. Nel contenuto acquoso della cellula, i Fosfolipidi tendono ad orientarsi in doppie file, con le code orientate una contro l’altra e le teste verso l’esterno.

Nei Glicolipidi  il terzo atomo di Carbonio si lega con una catena di Carboidrati che può contenere da 1 a 15 Monosaccaridi.

Tutte le altre funzioni sono identiche a quelle dei Fosfolipidi. 


- Le Cere sono Lipidi strutturali. Si trovano come rivestimento protettivo del tegumento, del pelo, del piumaggio degli animali, sulle foglie e sui frutti di piante terrestri.


- Il Colesterolo fa parte del gruppo degli Steroidi. Essi sono inseriti nel gruppo dei Lipidi per la loro insolubilità in Acqua e sono formati da 4 anelli carboniosi legati tra loro, e parecchi hanno una coda di origine Idrocarburica.

Il Colesterolo si trova nelle membrane delle cellule animali; esso è sintetizzato dal fegato a partire da Acidi Grassi saturi ed è presente in alcuni cibi.

L’arteriosclerosi è dovuta da una grande accumulo di Colesterolo nelle pareti delle Arterie.


- Tra le molecole organiche più diffuse ci sono le Proteine. Esse costituiscono più del 50% di un essere vivente, tranne che delle piante, ricche invece di Cellulosa. Le Proteine svolgono molteplici funzioni, ma hanno tutte la stessa impostazione: sono tutte Polimeri di molecole contenenti Azoto, gli Amminoacidi. Le Proteine sono grosse molecole contenenti spesso centinaia di Amminoacidi. Tuttavia il nostro corpo sintetizza solo una piccolissima parte di queste Proteine.


- Gli Aminoacidi sono formati come gli Zuccheri da carbonio, ossigeno e idrogeno, ma hanno in più l’Azoto. Ogni Aminoacido ha un atomo di Carbonio centrale legato a un gruppo Amminico, a un gruppo Carbossilico e a un atomo di Idrogeno. Questa struttura rimane uguale in tutti gli Amminoacidi. Quello che cambia, invece, è il quarto legame covalente del Carbonio centrale.

Il Legame Peptidico si forma attraverso la condensazione di un gruppo Carbossilico di un Aminoacido con un gruppo Amminico di un altro Aminoacido, e la molecola che si forma dall’associazione di molti Aminoacidi è detta Polipeptide.


- In una cellula una Proteina è assemblata in una lunga catena Polipeptidica in cui gli Aminoacidi si susseguono.

Si dice Struttura Primaria la sequenza lineare degli aminoacidi in quella determinata Proteina.

Si dice Struttura Secondaria la disposizione dei vari Aminoacidi nello spazio.

Una comune struttura secondaria è quella a Spirale o Elica. Questa struttura è retta da Legami a Idrogeno, i quali rendono elastica la proteina per la loro facilità a riformarsi. Esempi di Proteine Elicoidali sono la Miosina e la Cheratina.

Altre Proteine, come per esempio i fili di seta dei bozzoli o le tele dei ragni, sono costituite da lunghe catene Polipeptidiche allineate in file parallele e unite tra loro da Legami a Idrogeno. Questo tipo di struttura viene definito a Foglio Ripiegato, ma le Proteine di questo tipo di struttura sono sì lisce e soffici, ma non sono elastiche.

Altro esempio di struttura secondaria ce lo da il Collagene. Esso è formato da cellule specializzate chiamate Fibroblasti.



Mentre vengono Sintetizzate, queste catene Polipeptidiche, a tre per volta, si avvolgono l’una sull’altra per formare una Molecola simile ad un cavo.

Le Proteine formate da Strutture Secondarie a Elica, a Foglio Ripiegato o a cavo vengono dette Proteine Fibrose. Nelle Proteine Globulari la Struttura Secondaria si ripiega su se stessa per formare una complessa Struttura Terziaria, che è il risultato di complesse Interazioni tra i gruppi R. I gruppi R contenenti Zolfo dell’Aminoacido Cisteina possono formare legami detti Ponti Disolfuro.

Gli organismi viventi sintetizzano molte Proteine Globulari. Tra queste ci sono gli Enzimi, particolari Proteine che compongono il nostro sistema immunitario.

Molte Proteine sono formate da più di una catena di Polipeptidica. Questo livello di organizzazione delle Proteine, che comporta l’interazione tra 2 o più Polipeptidi si chiama Struttura Quaternaria.


- Le Proteine Fibrose sono molecole in genere formate da pochi Aminoacidi che vengono quindi ripetuti. Al contrario, le Proteine Globulari sono molto complesse e hanno sequenze di Aminoacidi molto irregolari.

L’Emoglobina è una Proteina che viene fabbricata dai Globuli Rossi del sangue e anche trasportata dai Globuli Rossi del sangue. Le molecole dell’Emoglobina si combinano debolmente con l’Ossigeno, catturandolo dai Polmoni e liberandolo in altre parti del corpo. La sua Struttura è Quaternaria; è formata da 4 catene Polipeptidiche ognuna delle quali si collega con un gruppo di ferro. L’Emoglobina ha 2 catene alfa identiche e 2 catene beta identiche.

L’Anemia Falciforme è una malattia in cui le molecole di Emoglobina sono difettose; quando l’Ossigeno viene liberato, esse cambiano forma combinandosi tra di loro per formare strutture identiche di  forma allungata. I Globuli Rossi che contengono grandi quantità di queste molecole si deformano e assumono una forma di Falce.

L’unica differenza tra l’Emoglobina normale e quella difettosa è che quella difettosa ha al posto di un Aminoacido ne ha un altro; cioè al posto dell’acido Glutammico ha la Valina.











- Gli Acidi Nucleici sono formati da catene di Nucleotidi. La loro struttura è molto più complessa di quella degli Aminoacidi.

Un Nucleotide consiste in tre subunità; un Gruppo Fosfato, uno Zucchero a 5 atomi di Carbonio e una Base Azotata. Il Gruppo Fosfato è uno Ione dell’Acido Fosforico ed è la parte del Nucleotide che ha proprietà acide. Lo Zucchero di un Nucleotide può essere o il Ribosio o il Deossiribosio. Le Basi Azotate possono essere anche 5.

Negli organismi viventi esistono due tipi di Acidi Nucleici:

- Acido Deossiribonucleico DNA;

- Acido Ribonucleico RNA.

Sia il DNA che l’RNA si formano grazie a reazioni di condensazione. Sebbene i due Acidi Nucleici siano molto simili dal punto di vista chimico, hanno delle sostanziali differenze.

Infatti, mentre il DNA porta il messaggio genetico, cioè contiene le informazioni, organizzate in unità dette Geni, che noi ereditiamo dai nostri genitori l’RNA è un trascritto del messaggio genetico, utile per sintetizzare le Proteine.


- Quando vengono modificati dall’aggiunta di 2 Gruppi Fosfati, i Nucleotidi diventano i trasportatori dell’energia necessaria alle numerose reazioni chimiche che avvengono all’interno di una Cellula. Negli organismi viventi il principale trasportatore di energia è l’Adenosina Trifosfato ATP. 







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