CHIRALITA

CHIRALITA'

Gli stereoisomeri hanno una differente orientazione tridimensionale nello spazio. Essi sono divisi in due gruppi:

enantiomeri che sono l'uno l'immagine speculare dell' altro, hanno identiche caratteristiche chimiche e fisiche in intorni achirali. Es gli enantiomeri dell'acido tartarico hanno stesso punto di fusione, stesso punto d'ebollizione, stessa solubilità, pka e subiscono le stesse reazioni acido base ma differiscono per l'attività ottica ( capacità di ruotare il piano della luce polarizzata).

Diastereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Hanno proprietà chimiche e fisiche differenti anche in intorni achirali.

Un oggetto è achirale quando è sovrapponibile alla sua immagine speculare, sono cioè identici.

bromoclorometano

Un oggetto è chirale quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare (es le mani).

Un esempio di chiralità è la molecola di acido lattico

Tutti gli angoli di legami intorno al carbonio centrale sono 109.5° ed i quattro legami che partono da questo carbonio sono diretti verso i vertici di un tetraedro regolare.

La più comune causa di chiralità in molecole organiche è la presenza di uno stereocentro, atomo tetraedrico che presenta quattro gruppi diversi legati ad esso. Per esempio l'atomo di carbonio dell'acido lattico è uno stereocentro tetraedrico in quanto è legato a : -OH, -H, -CH₃, -CO₂H.

Per specificare la conurazione intorno ad uno stereocentro viene usato il sistema R,S. Il primo passo per assegnare tale conurazione è quello di sistemare i gruppi legati ad esso in ordine di priorità.

REGOLE DI PRIORITA'

1. la priorità è basta sul numero atomico, più alto è il numero atomico più alta è la priorità .
2. se la priorità non può essere assegnata sulla base degli atomi direttamente legati allo stereocentro, si osserva il successivo set di atomi e si continua fin quando la priorità può essere assegnata.
3. atomi che partecipano ad un doppio o triplo legame sono considerati due volte o tre volte.

CONURAZIONE R,S

1. localizza lo stereocentro, identifica i suoi quattro sostituenti e assegna la priorità da 1(più alta) a 4 (più bassa) a ciascuno di essi;
2. orienta la molecola nello spazio in modo che il gruppo con priorità più bassa (4) sia diretto lontano da te. I tre gruppi con priorità più alta (1-3) si proiettano verso di te;
3. leggi i tre gruppi che si proiettano verso di te nell'ordine di priorità 1-2-3;
4. se la lettura dei gruppi procede in senso orario, la conurazione è R; se la lettura procede in senso antiorario, la conurazione è S.