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INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, IBRIDAZIONE DELL’ ATOMO DI C

INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA, IBRIDAZIONE DELL’ ATOMO DI C


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  INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA


-Cosa studia la chimica organica?

Le molecole organiche, vale a dire i composti dell’atomo di C.


-Cosa sta a significare il termine “organiche”?

Inizialmente gli scienziati utilizzarono il termine “organiche” per indicare quelle molecole che sono prodotte dagli esseri viventi (fotosintesi) e che entrano nella costituzione degli organismi viventi; poi scoprirono che tutti i composti organici hanno uno scheletro carbonioso per questo oggi il termine molecole organiche vuol dire molecole contenenti C e si usa il termine biomolecole (o sostanze biochimiche) quando si vuol far riferimento a quelle prodotte dagli esseri viventi.




-Perché è stato selezionato il C come elemento fondamentale della vita?

Perché è l’unico elemento del sistema periodico in grado di formare un numero praticamente infinito di composti (che è proprio quello di cui ha bisogno la cellula) a causa della capacità degli atomi di C di legarsi tra loro formando catene (anche molto lunghe e complesse fino a migliaia di C) lineari, ramificate e cicliche, che costituiscono l’ossatura delle biomolecole

C-C-C-C-C .                                C-C-C-C . C

| /

C C C

| | |

C C C

/

C

L’ATOMO DI CARBONIO

Essendo C l’elemento fondamentale della vita, analizziamolo meglio:


6C appartiene al IV gruppo,II periodo della tabella periodica degli elementi


Conurazione elettronica totale:

1s2


2s2

2p2


Elettronegatività = 2,5 – Ha quindi un valore medio di elettronegatività per cui tenderà a formare legami covalenti (essendo inoltre un atomo molto piccolo) molto stabili (con H, O, N )


  IBRIDAZIONE DELL’ ATOMO DI C

Un atomo di C ha conurazione elettronica esterna s2 p2, perciò avendo solo 2 orbitali con singoletto, potrebbe formare solo 2 legami covalenti; ma ciò avviene praticamente solo nell’ossido di carbonio (C=O); in tutti gli altri composti l’atomo di carbonio forma 4 legami atomici, come mai? Per rispondere a questa domanda è necessario introdurre il concetto di ibridazione e orbitali ibridi.

Dire che due orbitali si ibridano vuol dire che si mescolano dando origine a due orbitali uguali tra loro, ma che hanno caratteristiche diverse da quelle degli orbitali di partenza.


-In che modo nei composti organici, gli atomi di c possono legarsi tra loro?

In 3 modi diversi a seconda che abbiano subito l’ibridazione del tipo sp3, sp2 sp;--Analizziamoli singolarmente:


-IBRIDAZIONE sp3

Un orbitale s si fonde con 3 orbitali p dando origine a 3 orbitali ibridi sp3;i cui assi formano tra loro angoli di 109°,cioè:

1s + 3p 4sp3

       109°

| s |

Gli atomi di C si legano tra loro con un legame covalente di tipo sg wCwCw



| |


N.B. : La disposizione tetraedrica degli orbitali sp3, conferisce ai composti organici una struttura tridimensionale, fondamentale per dare la giusta forma alle biomolecole.


Es: CH4g (Metano)gAlcanig Idrocarburi saturi (cioè composti formati da C e H

CH3-CH3g (etano) senza doppi legami); poco reattivi, presenti nel

petrolio, insolubili in H2O.


-IBRIDAZIONE sp2


Un orbitale s si fonde con 2 orbitali p per formare 3 orbitali ibridi sp2 i cui assi giacciono su di uno stesso piano e formano tra loro angoli di 120° ed uno di tipo p perpendicolare al piano individuato da quelli ibridi; si ha quindi:





 








Gli atomi di C sin legano di conseguenza tra loro con 1 legame covalente di tipo s ed uno di tipo p e cioè:



CC



Es CH2=CH2getenegAlchenegidrocarburo insaturo(più reattivo dell’alcano per la

presenza del doppio legame; reazione di autoaddizione-

-polimeri-materie plastiche).


-IBRIDAZIONE sp


Un orbitale s si fonde con un orbitale p per formare due orbitali ibridi sp i cui assi giacciono su un’ unica retta e formano tra loro un angolo di 180°;cioè:

1s + 1p = 2sp + 2p



C




Gli atomi di C si legano tra loro con un legame covalente di tipo s e due di tipo p e cioè:


wCCw


Es: CHCHgEtinogAlchinogidrocarburo insaturo (più reattivodegli alcheni per

(o Acetilene) / la presenza di 2 legami di tipo p che possono aprirsi e dare

reazione di addizione-polimeri-materie plastiche)







 


N.B.:Un atomo di c ibridato utilizza gli orbitali ibridi per formare legami covalenti di tipo s (più forti) e gli orbitali non ibridati legarsi per formare legami covalenti di tipo p (più deboli). Se un atomo di C può ibridarsi solo con altri 2 atomi: ha un’ ibridazione sp; con altri 3- sp2; con altri 4 sp3;


N.B.: Alcani, alcheni,alchini: idrocarburi (CH)g molecole apolari insolubili in H2O; il petrolio è una miscela di idrocarburi. Essi non vengono utilizzati dalle cellule (quindi non sono importanti dal punto di vista biologico) ma dall’uomo come combustibili (fonti energetiche non rinnovabili e dal forte impatto ecologico); Il petrolio lo si ottiene dalla diossidazione da parte di batteri anaerobi, di sostanze organiche (vegetali) rimaste sepolte sotto depositi alluvionali e quindi sottratte al contatto con l’O2 nel corso delle ere geologiche (cenozoico)


-quali sono oltre al C gli altri elementi presenti nei composti organici? (tab2/1 29)

Dei 90 elementi chimici naturali presenti nella tavola periodica, solo 12 formano più del 99% della materia vivente di qualsiasi organismo esistente, di questi solo 4 costituiscono più del 95% del nostro peso corporeo e cioè, in ordine crescente;


O-(elettronegatività=3,5)    N.B. –Carboidrati (C,H,O,)

C-(elettronegatività=2,5) –Lipidi (C,H,O) e S

H-(elettronegatività=2,1) –Proteine (C,H,O,N) e N,S

N-(elettronegatività=3,0) –Acidi nucleici(C,H,O,N) e P


Poi Ca, P, K, S, Na, Cl, Mg, Fe.


Infatti per quanto abbiamo detto prima, avendo il C 4 elettroni spaiati nel guscio più esterno, può formare 4 legami covalenti e di questi anche se 2 sono utilizzati nella formazione della catena carboniosa, gli altri 2 possono essere impegnati a formare legami covalenti sia con gli atomi di H (come avviene negli idrocarburi) che con i gruppi funzionali (dove possono trovarsi atomi di O,N . )


-Cosa è il gruppo funzionale?

E quel gruppo di atomi la cui presenza, nella catena carboniosa, determina le proprietà fisiche e chimiche del composto; é in un composto organico, il punto più reattivo della molecola.

Infatti i composti organici vengono classificati in base al gruppo funzionale che contengono (dato che le reazioni chimiche dipendono dal gruppo funzionale, mentre il resto della molecola non è reattivo, a volte si usa indicare con R quella parte del composto non interessata dalle reazioni), come ad esempio:


Alcool = R-OH gruppo ossidrile – CH3-CH2-OH alcool etilico


  Ammini C= R-NH2 gruppo amminico- CH3-CH2-NH2 etilammina


Chetone = R-C-R gruppo carbonile- CH3-C-CH3 acetone

O O

O O

Acidi = R-C-OH gruppo carbossile- CH3-C-OH acido acetico


Alcheni C= R-CH=CH-R doppio legame – CH2=CH2 etene


Ecc .


N.B. per quanto riguarda la reattività dei composti organici,occorre notare che in una catena idrocarburica i legami C-C e C-H sono molto forti e stabili, perché di tipo covalente omopolare; se invece introduciamo elementi più elettronegativi come l’O e l’N, indeboliamo i legami creando dei punti d’attacco da parte di altri reattivi (*gruppi elettrofili, gruppi nucleofili # )


-I gruppi funzionali inoltre essendo elettricamente (parziale o totale) rendono le molecole organiche di gran lunga più solubili in H2O di quanto non lo siano le sostanze composte di solo C e H.


I gruppi funzionali rendono quindi le molecole organiche più reattive e più solubili dei composti organici (corrispondenti) formati solo da C eH.


-A che cosa è dovuta quindi la grande varietà di composti organici, varietà indispensabile alla cellula per compiere le sue innumerevoli e specifiche funzioni?


Alle diverse forme che possono assumere le catene di C (considerando anche i diversi tipi di ibridazione di C).

Al fenomeno dell’ ISOMERIA (glucosio e fruttosio).

Alla presenza dei diversi gruppi funzionali.


#nucleofilo: (dal greco filos, che ama), è un agente che va alla ricerca di cariche positive, situate appunto sul nucleo: è quindi un anione o comunque una sostanza che ha la doppietta di elettroni liberi da dividere; es NH3.


*elettrofilo:agente che ricerca cariche negative (protone)


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