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LEGAME CHIMICO E ISOMERIA

LEGAME CHIMICO E ISOMERIA
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LEGAME CHIMICO E ISOMERIA

Gli atomi sono costituiti da un nucleo composto di protoni e neutroni circondato da elettroni. Il numero atomico è uguale al numero di protoni nel nucleo ,mentre il peso atomico è circa quello di protoni più i neutroni. Gli elettroni sono racchiusi attorno al nucleo entro regioni dello spazio dette orbitali : ogni orbitale può contenere al massimo due elettroni. A seconda della forma sono indicati con le lettere s, p, d e si raggruppano in gusci indicati con 1, 2, 3. All’interno di ciascun guscio il numero di orbitali è di 1 nell’s ,2 nel p e 5 nel d. Quelli interessati al legame chimico sono i gusci di valenza ,cioè quelli più esterni ;in questi troviamo gli elettroni di valenza cioè quelli che un atomo mette a disposizione per creare un legame .In generale col termine valenza indichiamo la capacità di creare legami da parte di un atomo.  Nel 1916 Lewis osservò che i gas nobili avevano l’ultimo livello energetico pieno e quindi non si potevano legare con altri elementi non potendo mettere a disposizione elettroni avendo già raggiunto la stabilità.



Tale stabilità può raggiunta tramite legame ionico o covalente; nel legame ionico ha origine dal trasferimento da un atomo ad un altro di uno o più elettroni di valenza :l’atomo che cede l’elettrone è detto catione mentre quello che lo acquista è detto anione. Quegli elementi che tendono a cedere elettroni sono chiamati elettropositivi mentre quelli che si comportano inversamente sono detti elettronegativi . Il legame ionico in un certo non è legame vero proprio in quanto gli ioni avendo cariche opposte si attirano come un magnete . Nel legame covalente gli elementi né molto elettropositivi né quelli molto elettronegativi tendono a legarsi tra loro mettendo in comune dei doppietti e legandosi appunto, formano una molecola Quando due molecole di H si legano si sviluppa calore e tale energia deve viceversa essere somministrata alla molecola di H per separarne gli atomi costituenti :tale energia è l’energia di legame .Esistono forze attrattive e repulsive che permettono ad esempio che nel legame H-H Gli atomi vibrino sempre ad una stessa distanza di equilibrio detta lunghezza di legame; le forze attrattive sono quelle tra il doppietto elettronico condiviso e i nuclei che vengono però bilanciate dalla repulsione tra i due nuclei e fra i due elettroni.

Poiché non è né molto elettropositivo né molto elettronegativo il C esso preferisce formare legami covalenti con altri atomi condividendone gli elettroni. Legandosi con quattro atomi di H mettendo in comune quattro doppietti ; così si viene a formare il metano. Il legame carbonio-carbonio è un legame covalente puro quindi per romperlo è necessario calore, come nell’H-H , e nell’etano ad esempio si formano due frammenti CH3  detti radicali .Non c’è limite di C che si legano e la capacità di un atomo di formare catene si chiama capacità di concatenazione.

Si può avere inoltre anche un legame covalente polarizzato quando gli atomi sono diversi e quindi il doppietto può non essere condiviso in parti uguali ( ad es. HCl ) .Gli atomi di C possono legarsi tra loro con semplici, doppi o tripli legami. Sono tre quindi gli idrocarburi :alcani ,alcheni ,alchini .Il numero di legami che un atomo può formare è la valenza che spesso è uguale al numero di elettroni di valenza. Per carica formale si intende il numero di elettroni di valenza dell’atomo neutro – ( elettroni non condivisi + metà degli elettroni condivisi). Se consideriamo la formazione del legame dal punto di vista degli orbitali ,gli atomi si avvicinano fra loro in modo che gli orbitali atomici possano sovrapporsi per formare appunto dei legami detti legami sigma. Il carbonio ne forma 4 tutti uguali tra loro in quanto vengono mescolati i quattro orbitali atomici del guscio di valenza ciascuno dei quali contiene un elettrone di valenza detti orbitali ibridi sp3 perché ciascuno ha una parte di carattere s e tre p. Essi sono diretti verso i vertici di un tetraedro regolare, struttura che non permette la repulsione tra gli orbitali e crea angoli di legame di 109,5°. Il metano si forma appunto con un C che si lega con 4 legami sigma a 4 H sovrapponendo i suoi sp3 agli 1s di H. Tre sono le classificazioni di strutture molecolari delle sostanze organiche: composti aciclici cioè struttura non ciclica , composti carbociclici cioè formati da anelli di C e composti eterociclici con un eteroatomo che va a sostituire un C.



ALCANI  CICLOALCANI

I principali componenti del petrolio e del gas naturale sono gli idrocarburi, cioè composti che contengono solo C e H. Se contengono solo legami semplici C-C sono saturi e aciclici sono detti alcani e ciclici cicloalcani. Tutti obbediscono alla formula generale CnH2n+2 dove n è il numero di atomi di C. I nomi dei sostituenti alchilici si ottengono cambiando in –ile la desinenza –ano perciò l’alchile con due C si chiamerà etile. Le principali fonti di alcani sono il petrolio e i gas naturali. Gli alcani non sono solubili in acqua in quanto sono composti alifatici simili ai grassi; essi si trovano fra i componenti della pellicola protettiva che riveste le foglie e i frutti . Hanno punti di ebollizione bassi. Nella molecola dell’etano abbiamo due conformazioni ,quella sfalsata e quella eclissata e fra loro sono isomeri rotazionali. Si ha una isomeria di struttura quando si hanno composti che dotati della stessa formula minima ma diversa formula di struttura : ne fanno parte gli isomeri di catena con diversa posizione dei C della catena principale, l’isomeria di posizione con diversa posizione del gruppo funzionale e isomeria di gruppo funzionale .Nella stereoisomeria i composti hanno diversa conurazione spaziale e può essere conformazionale che presenta diversa disposizione tridimensionale della molecola con rotazione lungo lo stesso asse C-C singolo oppure conurazionale es. cis – trans con diversa posizione spaziale senza rotazione attorno al legame: Isomeria ottica si verifica solo di fronte a un C chirale generando coppie di enantiomeri speculari ma non sovrapponibili. Gli alcani effettuano reazioni di combustione che sono esotermiche in quanto liberano grandi quantità di calore


CH4 + 2 O2 > CO2 + 2 H2O + calore

La combustione è una reazione di ossidazione ,che porta alla sostituzione di legami C-H con legami C-O. Fanno anche reazione di alogenazione


RH + Cl- Cl > R-Cl + H-Cl

La reazione detta clorurazione è una sostituzione in quanto un Cl prende il posto di un H ed è analoga alla reazione di bromurazione.  Il meccanismo do reazione è una descrizione ,passaggio per passaggio dei processi di rottura e di formazione dei legami che avvengono quando i reagenti si trasformano nei prodotti. Nel caso dell’alogenazione la reazione procede tramite una catena di reazioni radicaliche e nel caso trattato, prima si rompe il legame tra gli alogenuri con l’intervento della luce in quanto C assorbe le radiazioni.






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