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PRINCIPALI IDROCARBURI AROMATICI

PRINCIPALI IDROCARBURI AROMATICI


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Principali idrocarburi aromatici



Si possono suddividere in due gruppi :

Derivati dal benzene con catene laterali;

Sistemi ad anelli condensati




Il più semplice derivato dal benzene con catene laterali è il TOLUENE [103](metil – benzene), liquido,bollente a 110°C, ricavato dal catrame di carbon fossile e dai gas di cokeria.

Seguono i dimetilderivati (xileni) [109] anch’essi contenuti nel catrame.



CH3


ORTO – XILENE (p. eb. 142°C)

META – XILENE (p. eb.   139°C)

PARA – XILENE (p. eb. 138°C)


CH3





Il CUMENE [110] (isopropilbenzene) si ottiene tramite la reazione tra benzene e propene, ed è molto importante come materia prima per la preparazione del fenolo.

Lo STIRENE 111] (vinilbenzene) è la materia prima da cui si ottiene il corrispondente polimero POLISTIRENE



H

|

H3C – C – CH3 CH = CH2













CUMENE STIRENE



[110] [111]



Due o più anelli si dicono CONDENSATI quando hanno in comune due o più atomi di carbonio. Capostipite è il NAFTALENE 112] (naftalina), C10H8 ,in cui nelle posizioni di saldatura (9,10) non ci sono atomi di idrogeno (questo vale per qualsiasi posizione di saldatura). Le posizioni 1 e 2 sono indicate come α e β. Con più di due anelli si ricordanoANTRACENE (condensazione lineare), il FENANTRENE [114] (condensazione angolare), il BENZOPIRENE [115] ( idrocarburo di comprovate attività cancerogene). Purtroppo molti idrocarburi aromatici sono dotati di questa proprietà e tutti comunque sono più o meno tossici. Sono tutti presenti nel catrame di carbon fossile.








9

7 2






NAFTALENE.


6 3

10




5 4













8 9 1





7 2



ANTRACENE.


[113]



6 3








5 10 4



3





4 2








5

1




6 FENANTRENE.


[114]







7 10






8 9



















BENZOPIRENE.


[115]
















Per concludere si citano due arili (areni a cui manca un atomo di idrogeno )comunissimi: il fenile [116] e il benzile [117].










FENILE

– C6H5














CH2 –









BENZILE

C6H5 – CH2 –


[117]


















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