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REAZIONI DEGLI ALCHENI

REAZIONI DEGLI ALCHENI
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REAZIONI DEGLI ALCHENI



La reazione più caratteristica degli alcheni è l’addizione al doppio legame carbonio-carbonio in modo che si rompa il legame pi ed al suo posto si formino legami sigma con due nuovi atomi.



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C=C + HCl ———→ —C—C— IDROCLORURAZIONE (idroalogenazione)

(HX) | |

H Cl







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C=C + H2O ———→ —C—C— IDRATAZIONE

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H OH




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C=C + Br2 ———→ —C—C— BROMURAZIONE (alogenazione)

(X2) | |

Br Br




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C=C + OsO4 ———→ —C—C— OSSIDRILAZIONE (ossidazione)

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HO OH



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C=C + H2 ————→ —C—C— IDROGENAZIONE (riduzione)

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H H



Una seconda reazione caratteristica degli alcheni è la formazione di polimeri di addizione in presenza di catalizzatori chiamati iniziatori, molti alcheni formano polimeri ottenuti dall’addizione di monomeri.

Gli acidi alogenidrici HCl, HBr e HI si addizionano agli alcheni per dare alogenoalcani (alogenuri alchilici). Queste reazioni possono essere condotte o con i reagenti puri o in presenza di un solvente polare come l’acido acetico. L’addizione di HCl all’etilene dà cloroetano (cloruro di etile).


H Cl

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CH2 CH2 + HCl ——→ CH2—CH2

Etilene Cloroetano




L’addizione di HCl al propene dà 2-cloropropano (cloruro di isopropile); l’idrogeno si addiziona al carbonio 1 del propene ed il cloro al carbonio 2. se l’orientazione dell’addizione fosse al contrario si otterebbe 1-cloropropano (cloruro di propile). Se si forma 2-cloropropano con totale assenza di 1-cloropropano, si dice che l’addizione di HCl al propene è una reazione altamente regioselettività ovvero una reazione in cui la formazione o rottura di legame particolare prevale su tutte le altre possibilità.


Cl H H Cl

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CH3CH CH2 + HCl ———→ CH3CH—CH2 + CH3CH—CH2

Propene 2-Cloropropano 1-Cloropopano

(non osservato)


Questa regioselettività fu notata da Markovnikov che formulò la generalizzazione nota come regola di Markovnikov: quando si addiziona H—X ad un alchene, l’idrogeno si addiziona al carbonio del doppio legame che già presenta il maggior numero di idrogeni legati ad esso.


Il bromo, Br2, reagisce con gli alcheni a temperatura ambiente addizionando atomi di alogeno ai due carboni del doppio legame con la formazione di due nuovi legami carbonio-alogeno. La reazione è generalmente condotta o con i reagenti puri o mescolandoli in solventi inerti come il tetracloruro di carbonio, CCl4, o il diclorometano, CH2Cl2.










L’addizione di bromo ad un cicloalchene dà un dialocicloalcano trans. L’addizione di bromo al cicloesene dà il trans.1,2-dibromocicloesano; l’isomero cis non si forma. Quindi, l’addizione di un alogeno ad un alchene è stereoselettiva, ovvero una reazione in cui si forma o si consuma un solo stereoisomeri in prevalenza rispetto a tutti gli altri che si possono formare o consumare.
















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