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Sintesi dell’aspirina

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Sintesi dell’aspirina


Scopo: sintesi dell’acido acetilsalicilico per reazione dell’acido salicilico con l’anidride acetica


Reattivi e prodotti:


Nome

Formula

ml

D (g/ml)

grammi

PM

Frasi R/S

Acido salicilico

C7H6O3





R:22-37-38-41

S:26-39

Anidride acetica

C4H6O3





R:10-20-22-34

S:26-36-37-39-45

Acido acetilsalicilico

C9H8O4





R:23-24-25-36-37-38

S:22-26-36-37-39-45

acqua

H2O







Reazione:




acido

solforico

+

H+ calore





Procedimento:

pesare 1g circa di acido salicilico e travasare in una provetta asciutta e pulita. Sotto cappa, aggiungere 1,4ml di anidride acetica (agirà sia da reattivo che da solvente). Mantenere la provetta a bagno nel rotavapor per circa 15minuti e agitare. Raffreddare. Aggiungere sotto cappa 10-l5 ml di acqua, lentamente e agitare molto vigorosamente. Si ha così la formazione di un precipitato bianco (l’anidride acetica in eccesso iene trasformata in acido acetico). Recuperare il precipitato sotto vuoto con il filtro buckner, pesare e calcolare la resa. Fare il punto di fusione.


Dati:


acido salicilico: 1,0061g

moli acido salicilico: g/PM = 1,0061/138,12 = 0,0072moli

acido acetilsalicilico: 0,6253g

moli acido acetilsalicilico: g/PM = 0,6253/180,16 = 0,0034moli


resa: moli prodotto/moli reagente x100 = 0,0034/0,0072 x100 = 47,2%


punto di fusione: 126°C-l28°C


Osservazioni:

la resa percentuale è del 47,2%. Tale dato può essere giustificato dal fatto che parte del prodotto è stato perso nel corso dell’analisi poiché sul fondo della provetta si era accumulata parte dell’acido acetilsalicilico. Un’altra parte del prodotto durante la filtrazione.

La catalisi acida e il calore fornito favoriscono la reazione, velocizzandola.   


Domande:

ESPERIENZA N. 7: ACETILAZIONE DELL’ACIDO SALICILICO


1. Perché si aggiunge acqua al termine della reazione?

Per neutralizzare l’anidride acetica


2. Perché é necessario lavare abbondantemente con acqua il prodotto?

Per lavare completamente l’acido acetilsalicilico dall’anidride acetica


3. Ordinare in base alla polarità l’acido salicilico e l’acido acetil salicilico, dandone una giustificazione

L’acido salicilico ha polarità maggiore dell’acido acetilsalicilico. L’acido acetilsalicilico è un estere e può essere sciolto dall’anidride acetica perché i due composti hanno polarità simile; l’acido salicilico ha polarità maggiore dell’anidride acetica e per questo non è solubile in essa.


4. Come si misura il punto di fusione?







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