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Velocità di reazione SN1 e SN2

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Velocità di reazione SN1 e SN2


Confronto tra dati osservati e teorici e relative osservazioni:


Reazione SN1


Lettera

Nome composto

Dati teorici

Dati osservati



A

1- clorobutano

Non reagisce.

Nulla, nemmeno dopo abbondante aggiunta di substrato.

B

2- cloro butano

Reagisce poco, può anche non reagire

Avviene dopo i 10 minuti, dopo aggiunta di substrato.

C

2- cloro – 2 - metilpropano

Reazione veloce, ma non velocissima

Istantanea su 2 sec.

D

Clorobenzene

Non avviene.

Nulla .

E

*3 – cloro – 1 – propene / 1- cloro 2- butene

La più veloce.

Istantanea.

F

1 - bromobutano

Non avviene o molto lentamente.

Si osserva dopo i 3 minuti

Nucleofilo AgNO3 in etanolo


* si consideri che nei dati teorici avevamo il 1 – cloro – 2 butene e nell’esperienza abbiamo utilizzato il 3 – cloro – 1 – propene , ma i 2 composti sono stati considerati di ugual reattività.



Ordine reattività teorico :    E>C>B>>F=A   gli altri non reagiscono.


Ordine reattività sperimentale :   C=E>F>>B   gli altri non reagiscono.


OSSERVAZIONI :


Nelle reazioni SN1 i dati formulati teoricamente sono simili a quelli trovati. Una lieve eccezione può essere l’ 1- bromobutano dove era prevista nessuna reazione, invece è avvenuta dopo 3 minuti; Oppure il 2 – cloro – 2 metilpropano dove si era prevista una reazione non velocissima invece ha reagito istantaneamente.








Reazione SN2


Lettera

Nome composto

Dati teorici

Dati osservati



A

1- clorobutano

Molto reattivo subito dopo il bromobutano.

Nulla, nemmeno dopo aggiunta del substrato.

B

2- cloro butano

Reagisce lentamente, ma dovrebbe reagire.

Reazione istantanea leggermente colorata di giallo

C

2- cloro – 2 - metilpropano

Reazione lentissima non dovrebbe nemmeno avvenire.

Reazione veloce intorno al minuto, ha un leggerissimo colore giallo

D

Clorobenzene

Nulla.

Nulla.

E

*3 – cloro – 1 – propene / 1- cloro 2- butene

Istantanea, o avviene dopo pochi secondi.

4 secondi, con formazione di un precipitato giallo

F

1 - bromobutano

La più veloce.

Istantanea, colore giallo intenso.

Nucleofilo NaI (ioduro) in acetone.


* si consideri che nei dati teorici avevamo il 1 – cloro – 2 butene e nell’esperienza abbiamo utilizzato il 3 – cloro – 1 – propene , ma i 2 composti sono stati considerati di ugual reattività.



Ordine reattività teorico :    F>E=A>B>>C    gli altri non reagiscono.

Ordine reattività sperimentale :   E>F>B>>C    gli altri non reagiscono.


OSSERVAZIONI :


Come nelle SN1 le reazioni SN2 si sono svolte con una certa attinenza dalle previsioni teoriche . C’è stato un solo caso molto anomalo l’ 1-clorobutano che doveva non solo reagire, ma in modo istantaneo invece non ha reagito nemmeno dopo abbondante aggiunta di substrato e superata un ora. La reazione dell’ 3 – cloro – 1 propene è stata la più veloce contando che c’è stata la formazione di precipitato.



CONCLUSIONI:


Le previsioni teoriche per la sostituzione nucleofila hanno avuto una certa precisione, i casi come nella SN2 dell’ 1 – clorobutano che non ha reagito posso essere dovuti dall’ eta del substrato o da fattori a noi non noti.










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