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CICLO ALCANI

CICLO ALCANI
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Ciclo alcani



Come dice il nome, sono alcani a catena chiusa. Ogni carbonio ha quattro legami ed è tetraedrico.





  H H





H H



H H

[30] [31]

Hexagon:    120°











[32] [33]



Il C ha ibridizzazione sp3, quindi i legami C – C saranno semplici e la desinenza come per gli alcani – ANO. Il loro capostipite ha tre atomi di C ( radice prop -) ed essendo a catena chiusa è chiamato ciclo propano. Sviluppando la formula CnH2n si avrà il ciclo butano nella cui formula semplificata [31] si sottintendono i gruppi CH2 ai vertici, e così via i termini successivi : ciclo pentano [32] , ciclo esano [33] . ecc.

Le proprietà fisiche: sono simili a quelle degli alcani, con piccole differenze a pari n° di atomi di C il cicloalcano fonde e bolle a temperatura più alta dell’alcano. Merita soffermarsi sulla geometria e sulle proprietà chimiche: dei cicloalcani (o cicloparaffine o nafteni). Siccome gli orbitali ibridi sp3 del C formano angoli di 109°28´ , male si adatteranno ad un triangolo regolare, la loro sovrapposizione sarà scarsa, la tensione angolare elevata (colonna B) ed il legame C – C instabile. Nel ciclobutano le cose migliorano: “bruciando” un gruppo CH2 in un alcano si ottengono sperimentalmente 157 Kcal/mole (valore medio), mentre ogni  gruppo CH2 del ciclobutano sperimentalmente ne fornisce 7 di più(colonna D) indicando un maggior contenuto energetico( minore stabilità) anche se le cose sono migliorate rispetto al ciclo propano( che ha, per ogni gruppo CH2 ,un sovrappiù di instabilità di 10Kcal/mole). Nel ciclopentano dove l’angolo del pentagono (108°) meglio si concilia con quello del tetraedro, si trova ancora una differenza di 2 Kcal/mole che ,sorprendentemente, si annulla nel cicloesano nel quale la tensione negativa avrebbe lasciato supporre un’instabilità per ragioni di angolo geometrico superiore a 109°28´.


TABELLA (3).



A



B


C


D

ATOMI DI C



109° - ANGOLO


H OPERING / CH2


(-ΔH OPERING/ CH2)-l57


































-l1






109° - angolo → differenza tra angolo tetraedrico – angolo della ura che si creerebbe .



La colonna D prosegue per i termini 7, 8, 9, e più atomi di C, con valore 0, nonostante l’angolo geometrico vada crescendo. La cosa si spiega perfettamente in base ll’osservazione sperimentale dal cicloesano in su, gli anelli non sono più polari e gli atomi di C assumono una conformazione con angoli C – C – C esattamente di 109°28´, tale da garantire la massima stabilità. Le due conformazioni che rappresentano il cicloesano sono le seguenti:












Hanno la stessa energia e sono in continua rapidissima interconversione, per cui risultano indistinguibili. I dodici atomi di H occupano alternativamente posizioni assiali (verticali) ed equatoriali: nel passare da una all’altra ogni H assiale diventa equatoriale ( e viceversa). Quando al posto degli H ci siano atomi o gruppi atomici particolarmente ingombranti l’interconversione può essere impedita e le due conformazioni diventano distinguibili, fisicamente e chimicamente diverse, cioè due isomeri chiamati ISOMERI CONFORMAZIONALI

LE PROPRIETA’ CHIMICHE: dei cicloalcani sono, nella maggior parte, paragonabili a quelle degli alcani




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