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Chimica organica

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Chimica organica


Il giallo di chinolina non ha una struttura ben definita. La struttura sarebbe questa:




In genere in prevale un disolfonato sodico, ma come vedete non è indicata la posizione  questo significa che il prodotto come tale viene solforato e si sono introdotti 2 gruppi solforici in cui sono legati all’anello. Però sono ammessi anche dei monosolfonati. In alcuni casi abbiamo la posizione dei solfonati indicata ma possono anche essere indicati in maniera generica senza specificare la posizione di legame all’anello.


E110: giallo arancio S






È sempre un azocolorante ed è caratterizzato da un anello naftalenico e da un anello benzenico. Quindi ha una batocromicità intermedia tra un giallo e un rosso. Per quanto riguarda i gruppi solfonici sono uno sulla naftalamina e l’altro sull’anilina solfonata in posizione para composti idrosolubili facilmente eliminabili.


Cominciamo a parlare dei rossi.

E 120 : acido carminico, cocciniglia



È stata estratta dalle femmine essiccate degli insetti dattilopus popus costa e dattilopus popus cardi. Queste cocciniglie vivono sui cactus, i più grandi produttori sono il Perù, il Messico e altri paesi caldi del centro-america. Si estrae dalle femmine perché il colore è contenuto nelle uova. È un c-glicoside quindi idrosolubile ed ha una certa stabilità perché non ha problemi di idrolisi (in quanto il legame che lo lega al glicoside è un C-C e non un C-O-C come in un glucoside normale). Questo viene in genere utilizzato come complesso con l’alluminio. Viene estratto per estrazione acquosa a caldo o per estrazione in fase vapore e può capitare che il colorante risulta essere ancora inquinato di materiale proteico che in certe quantità può essere accettato. Possono esistere degli acidi liberi o dei carminati liberi (Sali) oppure questi complessi con l’alluminio. Il complesso che viene considerato è quello in rapporto 1:1 tra Alluminio:Carminato.



E 122: Azorubina, Carmosina



È costituita da due sistemi naftalenici, da una colorazione rossa. Come si può vedere ha i due sistemi solfonati.


E 123: AMARANTO



Come si può vedere è un sale trisodico trisolfonato. Viene utilizzato nella colorazione delle uova di caviale. E’stato reintrodotto da poco. È molto simile all’ E-l22, differisce soltanto nella posizione di alcuni gruppi solfonici.


E 127: ERITROSINA



La sua struttura è completamente diversa dai precedenti in quanto è lia di una modifica dei coloranti del trifenilmetano. E’ una tetraiodio fluoresceina. La colorazione è data dal carbonile chinonico che può essere presente per coniugazione anche nell’ossigeno alcolico salificato.










E 131: BLU PATENT V



È un colorante della serie trifenil metano. Può non essere molto stabile. È utilizzato nel curacao blu (n.d.r. quello utilizzato nella preparazione dell’angelo azzurro). Solitamente molti coloranti derivano dalle sintesi incomplete dei processi industriali.



E 132: Indifotina (Carmino Indaco)



Non è altro che un indaco solfonato. Naturalmente questa è la struttura più abbondante. La solfonazione viene fatta sull’indaco è guidata dal gruppo amminico in para. Ma il gruppo amminico attiva anche in posizione orto, quindi potremo avere anche altri coloranti in cui la solfonazione è diretta da un lato in orto e dall’altro in para. Le due solfonazioni in orto non esistono. Quindi facendo una separazione di questo si possono trovare più strutture, come coloranti accessori.


Verdi

E 140: clorofilla a e b



Sono delle strutture molto complesse. Sono costituite da 4 anelli pirrolici con al centro un atomo di magnesio. La differenza tra la a e la b consiste nel fatto che la “b” in posizione R ha un gruppo aldeidico mentre la “a” ha un gruppo metilico. La quantità della clorofilla “b” è un terzo della clorofilla “a”. Da notare che, come estere è presente il fitolo che naturalmente non influenza il colore, essendo un alcool terpenico a catena molto lunga(n.d.r. è la lunga catena che si vede in basso). L’assorbimento della clorofilla “a” è a 662 e 403 nm (una banda da il blu e una da il giallo) mentre la “b” assorbe a 644 e 455 nm. Il grosso problema delle clorofille è che quando le trattiamo con l’alimento da colorare, ad esempio per ebollizione, il complesso col magnesio si dissocia e dalla clorofilla passiamo alle cosiddette teofilline. Le teofilline le abbiamo viste tutti bollendo i fagiolini hanno il problema dovuto al fatto che questo complesso che si viene a formare ha un colore giallo tenue quindi perde la sua funzione. Per ovviare a questo inconveniente si è trasformato il complesso col magnesio in complesso con il rame. Questo è molto più stabile e quindi funziona meglio come colorante. Altra particolarità è che molte volte si utilizzano prodotti di idrolili, la cosiddetta clorofillina, che non è altro che una clorofilla senza il fitolo(anche perché il fitolo serve a poco). I complessi rameici sono catalogati come E 141. Questi si preparano partendo da un estratto di clorofilla a cui si aggiunge un sale organico di rame come l’acetato di rame e il fitolo si toglie per idrolisi. Nei complessi rameici il colore è più carico rispetto agli analoghi magnesiaci.



E 142: Triaril Metano



È sempre del gruppo dei trifenil metano ma è un tri aril. In questi coloranti è possibile trovare la leucobase perché nasce da un’ossidazione.


E 150: caramello, colorante bruno


Nella preparazione industriale per facilitare la preparazione del caramello si aggiunge acido acetico, acido citrico, acido fosforico, acido solforico o solforoso e quindi i caramelli che vengono poi utilizzati hanno delle denominazioni diverse:

E150a: semplice

b: solfito caustico



c: ammoniacale

d: solfito ammoniacale



E 151: Nero Brillante BN



È un disazo colorante. Viene sintetizzato da un’amina aromatica trattata con un sale di diazonio, attacca in posizione para. Questa viene fatta reagire con la parte rimanente della molecola che è un nafatlene disolfonato dove il gruppo amminico presente nell’altro anello si trova sotto forma di amide proprio per evitare una ulteriore copulazione in quella posizione. È un nero e come si può vedere nella molecola la coniugazione è molto estesa.



E 160A: Caroteni

Possono essere considerati:


1)misti









2)beta-carotene




Alfa                             beta gamma



Tutti questi doppi legami sarebbero preferibili in trans ma talvolta sono presenti anche alcuni cis.

In realtà sono miscele di alfa, beta e gamma caroteni; la differenza tra i 3 è dovuta alla variazione delle posizioni dei carboni chirali.

I caroteni si trovano negli stessi alimenti dove si trova la clorofilla; essenzialmente vengono estratti dalle carote e dall’erba medica. Prevale in genere il beta carotene mentre l’alfa e il gamma sono meno presenti. Per estrarli, dato che non sono solubili in acqua si utilizzano solventi come acetone, etanolo e alcoli in genere. Quindi bisogna controllare che alla fine dell’estrazione il solvente è stato completamente eliminato. Si disperdono come sospensioni e non come soluzioni e sono di colore aranciato mentre in soluzione oleosa sono gialli. Funzionano come provitamine; ad esempio il beta carotene diviso a metà è la vitamina A.


E 160B: Annatto, Bissina, Norbissina


HOOC-[A]-COOCH3      HOOC-[A]-COOH


Sono sempre dei carotenoidi e differisco solo nel fatto che alla lunga catena centrale carboniosa doppi legami coniugati con gruppi carbossilici terminali, nel caso della Nordissina i gruppi carbossilici sono liberi e nel caso della Bissina uno dei gruppi carbossilici è esterificato. Il colre dei semi è rosso però poi tende a cambiare.

Sono sul rosso ma anche del giallo in funzione della concentrazione.




E 160 C: Estratto Di Paprica


Capsorubina



Carpantina



Questi differiscono dai precedenti per la modifica degli anelli terminali. Nel caso della carpantina vi è stata la condensazione di un anello a cinque termini mentre per la capsorubina entrambi gli anelli terminali sono a 5 termini e hanno avuto questa contrazione. Sono presenti nei cloroplasti.


E 160 D: Licopina



È il colorante dei pomodori. È di colore rosso. Non è idrosolubile.

Questo è dovuto all’apertura degli anelli che danno così arità alla molecola e spostano il colore dall’arancio del beta carotene al rosso della licopina. La arità dei doppi legami coniugati è decisamente maggiore di quella che c’era nel beta carotene, perché la chiusura dell’anello provocava meno distorsioni rispetto alla catena in modo tale che non erano 11 ma più nove con minimo di distorsione.



E 160 E: Beta-Apo-8’-Carotenale



È presente nelle arance e nei vegetali verdi. Ha da un lato un anello a sei termini e dall’altro un’aldeide che tuttavia può ancora essere ossidata ad acido carbossilico.


Xantofille

E 161 B: Luteina



Fa sempre parte dei caroteni e ha i due anelli ossidrilati.


E 161 c: cantaxantina




E 162: rosso barbabietola, betanina

Derivano da :   







Si trova nei cactus e nelle barbabietole e ve ne sono di vario tipo a seconda con quale gruppo si lega con la prolina abbiamo colori gialli con la l-ciclo-dopa colori rossi. Si utilizzano per processi di colorazione di alimenti che non richiedono elevate temperature. Sono più stabili a pH 4-5 leggermente acido.




E163   : Antociani



Coloranti dei fiori ma anche dei frutti. E’una struttura che presenta notevoli strutture di risonanza. Quella rappresentata è solo un modo; in effetti la carica positiva sull’O può essere delocalizzata in varie posizioni. La struttura è caratterizzata da un anello eterociclico. I colori vanno sulla tonalità dall’arancio al porpora a secondo del numero di ossidrili. Alcuni di questi ossidrili possono essere glucosidati e possono spostare la tonalità verso il blu. Il pH ottimale è 4-5.



I nuovi coloranti introdotti dalla comunità europea.


E 128: Rosso 2 G




In questo colorante abbiamo un anello non solfonato che per riduzione ci darebbe l’anilina. Possono esserci delle sostanze accessorie come NaCl dovuto al fatto che, dopo la sintesi, vengono aggiunti dei Sali per fare precipitare questi coloranti.



E 133: Blu Brillante






E’ un colorante della serie trifenilmetano che differisce dagli altri per la sostituzione dei due atomi di N. questo è il colorante principale ma possono essere presenti anche degli isomeri e dei Sali come coloranti accessori. Nel color index sono riportate tutte le caratteristiche chimico fisiche, il contenuto minimo di colorante(85%), i possibili inquinanti e le loro quantità massime accettate; è indicato anche a quanti nm assorbe.



E 129: Rosso Allura




E’ sempre un azocolorante. Le caratteristiche sono sempre le stesse. L’acido idrossinaftalen solforico può essere un inquinante ammesso fino a valori del 3%.


E 154: Bruno FK


I)          


II)        


III)                             


E’ un colorante che nasce da una miscela di composti diversi tutti della serie degli azo: il monoazo, il disazo e il trisazo. Vengono sintetizzati a partire da diamine. L’E 154 è quindi una miscela di I, II e III ma anche di IV, V e VI; la presenza di questi composti è tuttavia regolata da quantità determinate da un certo intervallo.


Cosa si trova nel codex alimentarium come scheda dei coloranti:

sono riportati i sinonimi possibili, il suo nome iupac, numero di registro, la formula di struttura, la percentuale minima di sostanza colorante, la solubilità, la purezza, le quantità massime consentite di coloranti accessori e come si fa a rivelare.


Alcune volte bisogna andare a vedere se un colorante è presente in un alimento.

Per le bevande analcoliche non è presente alcun trattamento preliminare. Nelle bevande alcoliche è necessario allontanare l’alcool per riscaldamento. Negli alimenti solidi proteici è necessario staccare il colorante dalle proteine digerendo tutta la pepsina.

Il sistema più semplice per ottenere questi coloranti puri è quello di fissarli sulla lana. Per fare ciò acidifichiamo a caldo la soluzione contenente il colorante e vi immergiamo il filo di lana; questo si impregnerà di colorante che potremo risciogliere in una soluzione basica (es. ammoniaca). Al fine di ottenere un composto puro ripetiamo l’operazione più volte. A questo punto posso effettuare le analisi. Uno dei modi è quello di portare a secco il colorante e fare l’ IR (= spettro nell’infrarosso). Per confronto con gli spettri in letteratura si può capire quale colorante abbiamo. Se dobbiamo mettere sul mercato un colorante dobbiamo invece andare a vedere tutte le caratteristiche indicate come essenziali dal color index.

Se noi utilizziamo HPLC o TLC dobbiamo avere degli standard. Per queste analisi, per essere accettabili come prove devono essere utilizzati gli eluenti indicati nei metodi ufficiali.

I test microbiologici vengono effettuati soprattutto sui coloranti naturali; il test più effettuato è quello della salmonella.

Supponiamo di vedere il colorante principale es. trifenilmetano ho insieme la leucobase da identificare per cui faccio uno spettro di assorbimento del colorante, reazione di ossidazione e in queste condizioni la mia leucobase viene trasformata in colorante e vado a ricontrollare lo spettro di assorbimento, se ho avuto un aumento del massimo di assorbimento questo era dovuto alla presenza della leucobase, vedere la differenza dei 2 spettri e decidere la % di leucobase. La presenza di coloranti secondari viene fatta mediante HPLC.

Per le cenere posso fare 3 tipi di analisi:

ceneri totali

ceneri insolubili in acido sono ceneri che si ottengono dopo aver fatto bollire le ceneri nell’acido cloridrico diluito, si filtra la soluzione, lasciando indietro quello che non si è sciolto e viene portato a peso costante.

Ceneri solforate in questo caso si prende un prodotto di partenza si aggiunge acido solforico e si riscalda fino a quando tutto il carbonio è stato ossidato, a secco e peso costante.

Nel caso dei campioni liquidi si aggiunge acido solforico lo si fa evaporare, si mette in muffola e si porta a peso costante.

Ci sono delle soluzioni alcaline e in queste condizioni le ammine non solforata non è solubile e la possiamo estrarre da questo campione alcalinizzato, poi abbiamo una soluzione eterea dell’ammina si riestrae con acido, abbiamo l’ammina in acido dovrò variare il Ph effettuo una reazione ozotazione, si fa una retta di taratura e poi si va a vedere la concentr. Dell’ammina.

Per quanto riguarda le sostanze insolubili in acqua il sistema è quello di sciogliere il colorante in alcool si riscalda si filtra e si osserva il precipitato.

Se vogliamo vedere le sostanze estraibili in etere la soluzione viene fatta in ambiente alcalino e si fa una estrazione in ambiente acido i due estratti vengono evaporati dobbiamo cacciare i perossidi.

I composti organici non colorati si usa l’HPLC.

Lo zafferano non viene considerato colorante, colora di giallo, perché è un additivo è accessoriamente un colorante, in passato veniva usato per tingere le stoffe.






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