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ETERE - Chimica, Farmacologia, Fisica, Medicina

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ETERE


Secondo gli antichi, fluido sottile e imponderabile che avrebbe riempito lo spazio fuori dell'atmosfera.

Composto organico risultante dalla combinazione di un alcool o di un fenolo con se stesso o con un altro alcool o fenolo, con eliminazione di acqua. Eteri corona, polieteri macrociclici con struttura tipo corona; presentano una cavità circolare bidimensionale. Sono stati sintetizzati per la prima volta da C. J. Perdersen nel 1973. (Tra i più comuni ricordiamo il dicicloesil-l8-corona 6

e il dibenzo-l8- corona-6

O

 

O

 



Sono utilizzati in chimica organica come catalizzatori, per esempio in reazioni di sostituzione nucleofila, poiché in presenza di sali inorganici di metalli alcalino o alcalino-terrosi formano complessi di stechiometria 1:1, 1:2, 2:3, con il catione che minimizza la sua interazione con il corrispondente anione e rendendo così quest'ultimo molto più reattivo nei confronti del substrato organico.)


Chimica

Un tempo con il nome di etere venivano indicati composti di varia costituzione. L'acido solforico in certe condizioni disidrata l'alcool etilico formando un composto volatile chiamato etere solforico; quando si provò che la sua costituzione era rappresentata dalla formula C H OC H o (C H O lo si classificò tra gli eteri-ossidi o semplicemente eteri.

Questi hanno la formula generale R-O-R', in cui R ed R' possono essere residui alchilici, aliciclici, aromatici o eterociclici. Sono detti “simmetrici” se R è identico a R', “misti” nel caso contrario. I primi si preparano generalmente per disidratazione degli alcooli, ma questo metodo è valido solo per gli alcooli primari e qualche alcool secondario semplice. Gli agenti di disidratazione sono: l'acido solforico, usato in quantità catalitica e verso i 135 ºC; l'allumina, usata come catalizzatore in fase gassosa verso i 280 ºC; più recentemente l'acido benzensolfonico. Gli eteri misti (come anche i simmetrici) si preparano generalmente per azione di un alcoolato su un etere alogenidrico; gli eteri di formula generale R-CH OCH si formano per azione dell'organomagnesiaco R-Mg Br sull'etere clorometilico.

Esistono anche eteri dei fenoli: gli eteri misti come l'anisolo (etere di metile e di fenile) risultano dall'azione di un alogenuro di metile sul fenato sodico; gli eteri fenolici simmetrici non possono essere ottenuti che per disidratazione dei fenoli sull'ossido di torio a 350 ºC.

Gli eteri sono generalmente liquidi, tuttavia l'etere dimetilico e quello metiletilico sono gassosi. Questi due primi termini sono molto solubili in acqua: l'etere dietilico si scioglie solo per il 5% in acqua e gli omologhi superiori sono insolubili. Gli eteri sono miscibili in tutte le proporzioni con la maggior parte dei solventi organici; sono chimicamente poco reattivi: non sono idrolizzati né in mezzo alcalino, né in mezzo neutro o debolmente acido: solo gli acidi molto forti e concentrati li scindono in alcool ed estere.

Come l'ammoniaca si lega all'acido cloridrico dando cloruro ammonico, in cui è presente lo ione ammonio NH , così gli eteri reagendo con un acido forte, generalmente alogenidrico, danno sali di ossonio; ad es. l'etere dietilico dà il cloruro di idrogenodietilossonio [(C H OH] Cl . Gli eteri possono anche, quando fungono da solventi, solvatare le molecole del soluto. Si ammette la formazione di solvati per spiegare la solubilità negli eteri degli organomagnesiaci, es. R-Mg Br. Il termine più importante della serie è l'etere dietilico, liquido leggero, mobile, che bolle a 34,6 ºC, la cui densità a 20 ºC è 0,71, molto usato come solvente, molto infiammabile all'aria, perciò di uso sempre delicato. In presenza di luce e di aria forma perossidi molto esplosivi che vanno quindi accuratamente eliminati ad es. con solfato di ferro ( II). Si prepara per disidratazione dell'alcool etilico o per idratazione dell'etilene.

Farmacologia

L'etere  viene usato come antispastico per via orale sotto forma di sciroppo, pozione, capsule; come stimolante si amministra per inalazioni e per via parenterale (iniezioni); inoltre essendo molto volatile viene ampiamente usato per la produzione del freddo e dell'anestesia locale.


Fisica

Mediante  l'ipotesi dell'esistenza dell'etere A. Fresnel (1788-l827) riuscì a costruire un modello meccanico della luce che permetteva di spiegare i principali fenomeni ottici. Successivamente l'interpretazione meccanicistica dell'ottica e dell'elettromagnetismo si rivelò insostenibile, principalmente per opera di J. C. Maxwell, il quale introdusse una nuova nozione di etere, che non è più interpretato come un mezzo materiale, ma piuttosto come un sistema di riferimento privilegiato in cui le leggi dell'elettromagnetismo sono rigorosamente valide (spazio assoluto). Infine le esperienze di Michelson e Morley misero in evidenza la natura contraddittoria dell'etere ed Einstein, con la teoria della relatività ristretta, dimostrò l'infondatezza di tale nozione.

Medicina

L'etere è usato soprattutto come anestetico generale in quanto determina una narcosi anche profonda, un notevole rilassamento muscolare e consente una buona ossigenazione del soggetto. All'inizio dell'azione stimola la respirazione che diventa ampia e profonda, aumenta le secrezioni salivari e bronchiali, accelera la frequenza cardiaca. Nell'anestesia profonda il centro respiratorio è depresso e non reagisce più ai suoi eccitanti abituali (CO ) e possono osservarsi tachicardie mentre i rischi di fibrillazione ventricolare sono ridotti. La pressione arteriosa, elevata all'inizio, si normalizza nei primi gradi dello stadio chirurgico per abbassarsi progressivamente sino alla paralisi del centro vasomotore che ne provoca la caduta verticale. La riserva di glicogeno epatico si riduce e si verifica uno stato di iperglicemia per cui l'anestesia con etere è controindicata nei diabetici, salvo particolari precauzioni.

I vomiti e le nausee che rappresentano la reazione del tubo digerente possono essere prevenuti con opportuni trattamenti preoperatori. L'etere agisce anche sul rene provocando un'oliguria temporanea e frequentemente una ritenzione d'urina postoperatoria e determina una contrazione della milza che mettendo in circolo i globuli rossi di riserva provoca un'emoconcentrazione. Infine altera l'equilibrio acidobasico nel senso dell'acidosi, per altro modesta.

L'etere assorbito per via polmonare viene completamente eliminato dai polmoni (90%), dalle urine e dal sudore.

L'etere viene somministrato soprattutto mediante inalazioni effettuate secondo tutti i sistemi: aperto, semiaperto e chiuso e, soprattutto in circuito chiuso, può essere vantaggiosamente associato ad altri anestetici.

La sua concentrazione nell'aria respirata deve essere del 6-8%; inoltre la Farmacopea italiana prescrive che non contenga perossidi e sia conservato in bottiglie piene e chiuse da 100-l50 cc che devono essere rinnovate annualmente. Trova anche applicazioni come anestetico locale per piccoli interventi e per via orale o sottocutanea come analettico e stimolante.











P.f. e P.eb. DEGLI ETERI




NOME

P.f. (°C)

P.eb. (°C)



Etere metilico

-l40


Etere etilico

-l16


Etere npropilico

-l22


Etere isopropilico



Etere nbutilico



Etere vinilico



Etere allilico



Anisolo



Fenolo (Etere etilfenilico)



Etere fenilico



1,4Diossano



Tetraidrofurano

-l08








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