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CHIMICA ORGANICA

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CHIMICA ORGANICA

I Carboidrati sono le principali molecole di riserva energetica; sono composti organici formati da molecole di Carbonio, Idrogeno e Ossigeno. C e H sono contenuti nella stessa quantità in cui si trovano nell’acqua da cui il nome “idrati” del carbonio. Essi contengono 1 gruppo aldeidico e chetonico e 1gruppo funzionale OH. In base al numero di monomeri da cui sono composti si dividono in :

- Monosaccaridi, formati da una molecola di Zucchero.

- Disaccaridi, formati da due molecole di Zucchero unite da un legame covalente.

- Polisaccaridi, formati da più molecole di Zucchero legate da più legami covalenti.


I monosaccaridi.Sono zuccheri semplici la cui molecola contiene da 3 a 7 atomi di C. Oltre che a essere utili per formare Polisaccaridi, servono anche come fonte di energia per molti organismi. Il monosaccaride più diffuso è il glucosio : uno zucchero a 6 atomi di C presente nei disaccaridi più diffusi.Esso è la principale forma di energia per la maggior parte delle cellula. Possono essere : Aperte ( fisher) o chiuse : Esagono(Agort) a Sedia(più stabile) a Barca ( ). Solo 1 C può presentare un gruppo aldeilico (Aldosi ) o chetonico(chetoso).Quest’ultimo dà vita al Fruttosio (levagira).Il monomero da cui sono costituiti i principali polisaccaridi sono :



à        Amido: polisaccaride di riserva presente nelle piante (vegetale);organizzato in maniera lineare.

à        Glicogeno: polisaccaride di riserva; si trova nelle cellule del fegato e nei muscoli; rispetto all’amido ha una struttura più ramificata

à        Cellulosa: importante per le funzioni gastro-intestinali; si trova negli ortaggi e per l’uomo non è digeribile

à        Fruttosio e Galattosio: utilizzati dalle cellule per produrre energia

à        Ribosio e Deossiribosio: 2 zuccheri a 5 atomi di C che entrano nella composizione degli acidi nucleici.


I Disaccaridi : sono costituiti dall’unione di 2 monosaccaridi. I più importanti sono :

à        Saccarioso (glucosio + fruttosio):è lo zucchero da cucina; ha una elevata solubilità in acuqa poiché i gruppi OH formano legami idrogeno

à        Lattosio(glucosio + galattosio): è il più abbondante disaccaride presente in natura, contenuto nel latte;esso è 1zucchero riducente


I Polisaccaridi sono formati da migliaia diu molecole di zuccheri semplici. I più importanti sono :

Amido (vegetale) e Glicogeno (animale)( costituiscono un’importante riserva energetica) e Cellulosa.

Nella sintesi di una molecola di Disaccaride a partire da due Monosaccaridi, una molecola d’acqua viene eliminata nella formazione di nuovi legami tra i due Monosaccaridi. Questa reazione si definisce Condensazione. Il procedimento inverso, invece, si definisce Idrolisi. Per Idrolisi si ottiene il Maltosio.


I Lipidi sono sostanze organiche non solubili a contatto con solventi polari come Acqua, ma facilmente solubili a contatto con sostanze non polari come il Benzene. Hanno sia funzione di riserva, sia di componenti strutturali sia come “messaggeri”. Sono esteri di acidi grassi + glicerolo. Sono composti organici,con funzione di riserva energetica, ed elementi strutturali poiché rientrano nella composizione delle membrane cellulari. I Lipidi più importanti sono 3 :

à        Trigliceridi hanno una funzione energetica; si formano dalla condensazione di molecole diverse : glicerolo e 3 molecole di acidi grassi. Essi costituiscono i tessuti animali e vegetali (oli). Gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi riferito alla quantità di H contenuto nella molecola.

à        Fosfolipidi sono costituenti della membrana cellulare. Composti da glicerolo a cui sono legati 2 acidi grassi e 1 gruppo fosfato. 1 molecola di fosfolipide presenta 1 testa idrofila(che attira l’acqua) formata dal gruppo fosfato,1 coda idrofoba (che respinge l’acqua) formata da 2 acidi grassi. In soluzioni acquose, i Fosfolipidi tendono a formare una pellicola sulla superficie, con le loro teste che sono Idrofile sotto l’acqua e le code Idrofobe che sporgono sulla superficie. Nel contenuto acquoso della cellula, i Fosfolipidi tendono ad orientarsi in doppie file, con le code orientate una contro l’altra e le teste verso l’esterno.

à        Il Colesterolo: fa parte del gruppo degli Steroidi. Essi sono inseriti nel gruppo dei Lipidi per la loro insolubilità in Acqua e sono formati da 4 anelli carboniosi legati tra loro, e parecchi hanno una coda di origine Idrocarburica.Il Colesterolo si trova nelle membrane delle cellule animali; esso è sintetizzato dal fegato a partire da Acidi Grassi saturi ed è presente in alcuni cibi.Da esso derivano alcuni ormoni come quelli sessuali. La sua elevata concentrazione nel sangue determinata da un’alimentazione ricca di grassi rappresenta 1 rischio per le malattia cardiovascolari .


Grassi (origine animale;solidi a T. ambiente;isolanti termici;Saturi,legame covalente )
ed Olii (origine vegetale;liquidi a T ambiente; Insaturi) contengono un’alta proporzione di legami Carbonio - Idrogeno ricchi di energia in confronto ai Carboidrati. Il fatto di non essere polari fa si che non si appesantiscano con molecole d’Acqua. Cosa che invece capita al Glicogeno. Per questo, infatti, i Grassi accumulano sei volte l’energia dei Carboidrati. Una molecola di Grasso consiste in 3 molecole di Acido Grasso unite con legami covalenti ad una molecola di Glicerolo. Anche qui, come nei polisaccaridi e disaccaridi, l’unione di Acido Grasso con Glicerolo porta all’eliminazione di una molecola d’Acqua. Un acido è detto Saturo se non forma doppi legami tra gli atomi di Carbonio. Il contrario se il Grasso si definisce Insaturo.



Idrogenazione : -H    Molti doppi legami si spezzano e quindi si saturano(ma non tutti si spezzano)

Irrancidimento : +H Ossidazione dei grassi in quanto si spezza una reazione e si ha un legame ossidrilico

Beta-ossidazione acidi grassi :producono energia che la cellula accumula sotto forma di ATP,
    nei legami fosforici . Serve per le attività metaboliche


-Gli Aminoacidi (20) sono formati come gli Zuccheri da carbonio, ossigeno e idrogeno, ma hanno in più l’Azoto. Ogni Aminoacido ha un atomo di Carbonio centrale legato a un gruppo Amminico, a un gruppo Carbossilico e a un atomo di Idrogeno. Questa struttura rimane uguale in tutti gli Amminoacidi. Quello che cambia, invece, è il quarto legame covalente del Carbonio centrale. Il Legame Peptidico si forma attraverso la condensazione di un gruppo Carbossilico di un Aminoacido con un gruppo Amminico di un altro Aminoacido, e la molecola che si forma dall’associazione di molti Aminoacidi è detta Peptide.Li possiamo trovare sia nella forma Cationica(amminoacido basico,positivo) sia nella forma Anionica(forma ionica,negativa).

Il P.I ( punto isoelettrico) è un valore del PH in cui l’amminoacido si trova in tutte e due le forme.


Le Proteine sono tra le molecole organiche più diffuse. Esse costituiscono più del 50% di un essere vivente, tranne che delle piante, ricche invece di Cellulosa. Le Proteine sono grosse molecole contenenti spesso centinaia di Amminoacidi. Tuttavia il nostro corpo sintetizza solo una piccolissima parte di queste Proteine.

Esse svolgono molteplici funzioni come quella strutturale, di difesa ed enzimatica, ma hanno tutte la stessa impostazione: sono tutte Polimeri di molecole contenenti Azoto, gli Amminoacidi e la loro struttura tridimensionale può essere :

à        Fibrosa: come la cheratina,presente nello strato corneo della cute o nelle unghie

à        Globulare: l’emoglobina nei globuli rossi adibita al trasporto di ossigeno

Vi sono 4 livelli nella struttura proteica :

à        Struttura Primaria: determina la specificità delle proteine data dalla successione degli amminoacidi nella catena (già attiva).

à        Struttura Secondaria: dice come è disposta la successione degli amminoacidi.La struttura secondaria è quella a Spirale o Elica(proteine fibrose).Questa struttura è retta da Legami a Idrogeno, i quali rendono elastica la proteina per la loro facilità a riformarsi( Miosina e la Cheratina) (già attiva).

à        Struttura Terziaria: indica la formazione che l’elica assume nello spazio dovuta al ripiegamento su se stessa (Foglio Ripiegato)determinato dalla formazione di legami fra gruppi R degli amminoacidi(proteine globulari) che possono formare legami detti Ponti Disolfuro;

à        Struttura Quaternaria: determinata dall’unione di più catene peptidiche a forma di spirale che si intrecciano e formano microfibrille e funziona solo quando sono unite.


Gli Acidi Nucleici sono polimeri fondamentali per la vita;sono formati da catene di Nucleotidi. Negli organismi viventi esistono due tipi di Acidi Nucleici: Acido Deossiribonucleico DNA;Acido Ribonucleico RNA.

Un Nucleotide consiste in tre sub-unità :

un Gruppo Fosfato =ortofosforico = anidride fosforica H PO (HPO tende ad avere forma ionica PO

Ribosio a 5 atomi di Carbonio ciclizzato ; struttura a pentagono regolare con angoli + grandi;

una Base Azotata :

Puridiche : 2 anelli condensati : ademina / guanina



Pirimidiche:1 anello :timina / citosina = nell’ RNA l’uracina al posto della timida

Quando vengono modificati dall’aggiunta di 2 Gruppi Fosfati, i Nucleotidi diventano i trasportatori dell’energia necessaria alle numerose reazioni chimiche che avvengono all’interno di una Cellula. Negli organismi viventi il principale trasportatore di energia è l’Adenosina Trifosfato ATP.



Sia il DNA che l’RNA si formano grazie a reazioni di condensazione. Sebbene i due Acidi Nucleici siano molto simili dal punto di vista chimico, hanno delle sostanziali differenze.

DNA                                                               RNA

porta il messaggio genetico

contiene lo zucchero desossiribosio

contiene la base timina

prende la forma di doppia elica


un trascritto del messaggio genetico

contiene il ribosio, uno zucchero leggermente diverso

contiene la base azotata uracile (U)

sono a catena singola




Struttura e funzione


Il DNA forma il codice genetico, da cui dipendono le caratteristiche ereditarie degli organismi. È un polimero molto grande costituito da monomeri detti nucleotidi. I quattro nucleotidi costitutivi del DNA, che sono tutti formati da un gruppo fosfato, una molecola dello zucchero desossiribosio e una base azotata, differiscono l’uno dagli altri solo per la base che contengono. Le 4 basi azotate del DNA sono strutture organiche ad anello: adenina citosina guanina e timina. La molecola di DNA consiste di 2 catene, in cui la sequenza zucchero-fosfato costituisce l’impalcatura di ogni catena. Le basi azotate di ogni catena si accoppiano con le basi azotate dell’altra mediante ponti idrogeno (A-T, G-C). Poiché ci sono 2 catene in una spirale, si dice che il DNA ha una forma a doppia elica, che viene talvolta paragonata a una scala a pioli avvolta su se stessa. I lati della scala sono i montanti zucchero-fosfato, i pioli le coppie di basi appaiate. Proprio l’ordine di queste basi costituisce il codice genetico, e le differenze in questo ordine conferiscono l'individualità a ogni organismo vivente. Queste differenze sono lievissime tra individui della stessa specie, ma diventano sempre più significative quanto più distanti sono gli organismi in senso filogenetico. Quando una cellula si divide, il DNA mantiene questa individualità trasmettendo copie esatte di se stesso a ogni nuova cellula.


La duplicazione del DNA


La corrispondenza tra le basi azotate del DNA è la caratteristica fondamentale che consente all’acido nucleico di essere copiato. Il processo di copiatura di una molecola di DNA viene detto duplicazione. Quando una molecola di DNA si duplica, alcuni enzimi separano le 2 catene, lungo le basi appaiate, come accade in una cerniera lampo, e ciascuna serve poi da stampo per la formazione di una nuova catena.

Gli enzimi rompono i legami idrogeno tra le coppie di basi azotate, separando le 2 catene di nucleotidi. Le basi azotate rimangono così esposte su entrambe le catene di DNA.

Ciascuna catena serve da stampo per la formazione di una nuova catena di nucleotidi. Nucleotidi liberi, presenti nel nucleo, accoppiano le proprie basi con quelle esposte delle catene. (A-T, C-G).

Man mano che le basi si legano, un altro enzima lega il fosfato di ciascun nucleotide allo zucchero di quello precedente.

L’appaiamento e la formazione dei legami proseguono finchè ognuna delle 2 catene originarie di DNA non è legata a una nuova catena. A questo punto, le 2 nuove molecole di DNA assumono la forma a doppia elica.




Il codice del DNA


Le 4 basi azotate del DNA (A,T,C,G) costituiscono l “alfabeto genetico”, e ogni unità del codice genetico è una sequenza di 3 basi che prende il nome di codone la maggior parte dei codoni corrisponde a uno specifico amminoacido. Prendendo le 4 basi azotate 3 per volta si possono ottenere 64 combinazioni differenti. Però esistono solo 20 amminoacidi nelle proteine, quindi alcuni amminoacidi vengono indicati da più di un codone. una catena di DNA costituita da diverse centinaia di codoni può formare, usando solo 4 nucleotidi, il codice per una proteina complessa. Un solo codone dà l’avvio alla produzione della catena proteica; 3 codoni sono indicazioni di stop, cioè indicano la fine della catena proteica.

Struttura e funzione dell’RNA


Del codice genetico vengono fatte delle copie che possano essere usate dagli operatori della sintesi proteica, i ribosomi. Queste copie sono costituite da molecole di RNA, l’acido ribonucleico. Anche l’RNA è un acido nucleico formato dall’unione di nucleotidi, come il DNA.

Negli organismi viventi esistono 3 principali tipi di RNA:

L’RNA messaggero, noto come mRNA, è la copia in RNA dell’informazione scritta in codice nel DNA per la sequenza amminoacidica di una particolare catena proteica. È proprio l’mRNA a trasferire il codice genetico dal DNA, conservato nel nucleo, ai ribosomi, che si trovano nel citoplasma

L’RNA di trasporto, noto come tRNA, trasporta gli amminoacidi ai ribosomi perché vengano aggiunti alla catena proteica : ha forma a trifoglio;lega all’estremità 1 amminoacido e in 1 fogliolina troviamo 1tripletta detta Anticodone dell’Rnam

L’RNA ribosomiale,rRNA,la cui funzione non è ancora chiara, costituisce una parte dei ribosomi.




La trascrizione dal DNA all’RNA


Per poter costruire le proteine occorre che una copia esatta del codice si trasferisca sui ribosomi; è necessario quindi il processo di trascrizione, ossia di costruzione di RNA lungo porzioni di molecola di DNA. Tutti e 3 i tipi di RNA derivano per trascrizione dal DNA.

Come nella duplicazione del DNA, un enzima apre un tratto della doppia elica del DNA

I nucleotidi dell’RNA si accoppiano con le basi libere del DNA e si legano insieme in una catena

Ciascun codone del DNA produce un codone corrispondente di RNA: per esempio il codone del DNA per la glicina, CCA, diventerà GGU nell’mRNA.


. La traduzione: dall’RNA alla proteina


La produzione di una catena proteica può avere inizio dopo che l’mRNA si è legato a un ribosoma. La traduzione è il processo in cui il messaggio codificato nell’mRNA viene letto e convertito nella specifica sequenza amminoacidica di una catena proteica.

Il tRNA inizia a portare amminoacidi al ribosoma secondo l’ordine dei codoni dell’mRNA.

Tutti i tRNA hanno la stessa forma generale, a trifoglio, e ognuno di essi possiede anche una tripletta di basi azotate, chiamata anticodone, che si appaierà con la tripletta complemantare del codone. nel citoplasma, un enzima attacca l’amminoacido appropriato a ogni tRNA secondo l’anticodone che porta. Durante la produzione di una proteina, ogni anticodone del tRNA si appaia con il corrispondente codone dell’mRNA.

Man mano che la lettura dei codoni dell’mRNA procede, le molecole di tRNA, ognuna con il proprio amminoacido, si legano all’mRNA sul ribosoma, anticodone con codone. in questo processo ogni nuovo amminoacido si accoda all’ultimo e un enzima li unisce, formando un legame polipeptidico tra di loro.

Una volta che gli amminoacidi si sono legati, il tRNA viene rilasciato e torna nel citoplasma dove aggancia un altro amminoacido.

Il processo di traduzione prosegue fino alla formazione di una catena polipeptidica completa e, quando tutte le catene sono state sintetizzate, queste si uniscono per formare una proteina funzionante.







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