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Relazione di didattica pratica - I lipidi, LIPIDI COMPOSTI, LIPIDI DERIVATI, Funzione dei lipidi nell'organismo, Addizione di HUBL

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Relazione di didattica pratica


I lipidi

Col termine generico di lipidi si intende un gruppo di sostanze insolubili in acqua e solubili nei solventi cosidetti organici, che sono cioe' in grado di sciogliere i grassi, e tra questi ci sono  etere, cloroformio, acetone, benzina etc.

Tra le proprietà fisiche ha particolare importanza il punto di fusione in base al quale i grassi vengono differenziati come 'solidi a temperatura ambiente' e gli olii come 'liquidi a temperatura ambiente'.

I grassi hanno un basso peso specifico, sono idrofobi e hanno una bassa tensione superficiale per cui tendono a formare delle emulsioni. Le proprietà biologiche dei lipidi sono in gran parte riconducibili alla struttura ed al tipo di legame chimico presente nelle molecole degli acidi grassi, ed alla forma spaziale della molecola.



I doppi legami o insaturazioni presenti nella molecola possono, mediante reazioni chimiche, subire una idrogenazione o incorporare ossigeno; nel primo caso i grassi diventano insaturi (le margarine sono grassi di origine vegetale parzialmente saturi), mentre nel secondo caso l'ossidazione produce l'irrancidimento. L'autossidazione dei grassi è favorita dalla luce e dal contatto con l'aria, può venire inibita da alcuni antiossidanti tra cui la vitamina E.

Nell'organismo umano i lipidi sono componenti strutturali delle membrane cellulari, costituiscono una forma di immagazzinamento dell'energia e sono i precursori di molte importanti molecole.

I lipidi  sono costituiti da lunghe catene di idrocarburi, vengono classificati in tre gruppi principali:

LIPIDI SEMPLICI Trigliceridi (glicerolo più acidi grassi)
 

LIPIDI COMPOSTI
Fosfolipidi e lipoproteine
 

LIPIDI DERIVATI
Colesterolo

LIPIDI SEMPLICI

Sono costituiti principalmente da trigligeridi, i grassi più rappresentati nell'organismo (95% dei grassi corporei). La molecola dei trigliceridi risulta dal legame tra il glicerolo e gli acidi grassi.

Gli acidi grassi vengono definiti saturi quando la loro struttura chimica non contiene doppi legami, insaturi se sono presenti uno o più doppi legami all'interno della loro struttura chimica. La presenza o meno dei doppi legami è importante, in quanto è dimostrato che gli acidi grassi saturi aumentano il livello di colesterolo e di lipoproteine LDL nel sangue, favorendo il processo aterosclerotico. Gli acidi grassi insaturi tendono invece a fare diminuire questi livelli.

Alcuni acidi grassi poliinsaturi sono nutrienti essenziali perché non possono essere sintetizzati da mammiferi. Gli acidi grassi insaturi sono contenuti nei grassi di origine vegetale, per lo più liquidi a temperatura ambiente (oli) e nei pesci, mentre gli acidi grassi saturi sono presenti nei prodotti di origine animale e nei grassi di condimento che sono solidi a temperatura ambiente (burro, lardo, margarina, ecc.).

Gli acidi grassi sono precursori di alcune sostanze, come ad esempio le prostaglandine, una serie di composti distribuiti diffusamente nelle cellule dell'organismo il cui compito è di stimolare la contrattura cellula - STRUTTURA DELLE CELLULE EUCARIOTE" class="text">delle cellule muscolari e di modulare le risposte delle cellule ad alcuni tipi di stimoli.



LIPIDI COMPOSTI

I lipidi composti sono rappresentati da trigliceridi legati ad altri composti.

Fosfolipidi
Contengono molecole di acidi grassi legate ad un gruppo fosforico e ad una base azotata. Vengono sintetizzati all'interno delle cellule, in particolare nel fegato. Per la loro maggiore solubilità facilitano il trasporto degli altri grassi, ma il loro compito principale è di formare le membrane cellulari, in particolare la membrana dei globuli rossi e la mielina, che è la membrana delle cellule nervose.

Lipoproteine 
Poiché i lipidi hanno la caratteristica è di essere insolubili in ambienti acquosi, per essere trasportati nell'organismo necessitano di molecole che fungono da carriers, cioè da trasportatrici. Ecco perché nel plasma, cioè la parte liquida del sangue, i grassi, insolubili, sono presenti come composti, le lipoproteine

Le lipoproteine sono costituite da trigliceridi, colesterolo, fosfolipidi e apoproteine. Vengono classificate comunemente mediante elettroforesi in base alle loro proprietà chimiche in:

Chilomicroni (cioè trigliceridi e, in quantità minore, colesterolo e fosfolipidi). Si formano in seguito all'emulsione di gocce di lipidi che lasciano l'intestino prendendo la strada dei dotti linfatici. I chilomicroni vengono assunti dal fegato che che li metabolizza e li trasforma per essere successivamente immagazzinati come grasso di deposito. Hanno la funzione di trasportare le vitamine liposolubili (solubili in grasso): A D E K



HDL (lipoproteine ad alta densità). Sono prodotte a livello epatico e del piccolo intestino. 
Sono denominate '
colesterolo buono' perché rimuovono il colesterolo dalla parete delle arterie e lo riportano, attraverso la circolazione, al fegato dove viene usato per la formazione della bile.

LDL (lipoproteine a bassa densità) e VLDL (lipoproteine a densità molto bassa) contengono una maggiore percentuale di lipidi e di colesterolo e una minore quantità di proteine.

Composizione delle lipoproteine HDL e LDL

Le lipoproteine LDL manifestano un'affinità per le cellule dell'endotelio delle arterie, liberano colesterolo in questa sede dove, in caso contrario, può essere parzialmente ossidato o partecipare ad un processo di proliferazione cellulare da cui deriva un'alterazione funzionale della parete arteriosa e un restringimento del lume del vaso.

LIPIDI DERIVATI

Contengono sostanze derivate da lipidi semplici e complessi. Il più noto è il colesterolo, uno sterolo che si trova esclusivamente nei tessuti animali

Colesterolo
E' stato isolato nel 1784 da un calcolo biliare, come dice l'etimologia del colesterolo:
Contrariamente alla credenza diffusa, il colesterolo non è necessariamente dannoso, anzi è molto utile all'organismo. Svolge funzioni essenziali al metabolismo:

è un elemento strutturale delle membrane cellulari

è necessario per la sintesi degli ormoni steroidei

è il precursore della vitamina D

è il materiale di partenza per la biosintesi degli acidi biliari

Il colesterolo può essere di provenienza endogena (cioè essere sintetizzato direttamente dalle cellule) oppure di provenienza esogena (cioè provenire dalla dieta). La sintesi endogena aumenta se aumenta l'apporto di acidi grassi saturi con la dieta.

Funzione dei lipidi nell'organismo

Le principali funzioni dei lipidi nell'organismo sono:

riserva energetica
 

protezione meccanica per alcuni organi
 

strato isolante dal punto di vista termico

Riserva energetica
Rappresentano un substrato ideale dal punto di vista energetico per le cellule in quanto possono liberare una grande quantità di calorie per unità di massa. Il valore calorico che liberano è più del doppio di quello degli zuccheri e delle proteine.

Protezione meccanica
Circa il 4% del grasso corporeo è messo a protezione meccanica di organi importanti come cuore, fegato, reni, milza, cervello e midollo spinale.



Isolamento termico
I grassi di deposito sottocutaneo svolgono l'importante funzione di isolamento termico, specialmente dal freddo, anche se un eccesso di massa grassa può costituire un ostacolo alla termoregolazione.

Addizione di HUBL

È un saggio che utilizza lo iodio, utilizzato per identificare i doppi legami.

Reattivo di Hubl: 2.6g di iodio sciolti in 50 ml di etanolo al 95%; 3g di cloruro mercurio sciolti in 50 ml di etanolo al 95%. Mescolare el due soluzioni.


Sciogliere in una provetta alcune gocce di acido Oleico in 5 ml di cloroformio (Quest’ultimo funge da solvente). Aggiungere alcune gocce del reattivo di Hubl ed agitare.

Ripetere l’operazione con l’acido Stearico.


Si osserverà:  con l’acido stearico, essendo un grasso di tipo saturo il colore della soluzione resterà uguale a quello di partenza (soluzione di tipo colorata)

Con l’acido oleico , invece, essendo un grasso insaturo, la soluzione diventerà incolore, ciò è dovuto al fatto che lo iodio si addiziona ai doppi legami.


La saponificazione:

permette di far passare gli acidi grassi, insolubili in acqua, in soluzione acquosa.


Addizionare 30 ml di soluzione alcolica di KOH al 30% a 10 g di olio di semi, in un pallone e riscaldare a bagno maria per 1ora,( con questa operazione creiamo un ambiente alcalino permettendo di far passare una parte dei lipidi in soluzione acquosa).

Raffreddare per pochi minuti, aggiungere 50 ml di acqua e raffreddare per mezzo di acqua corrente. Porre la soluzione in un imbuto separatore ed estrarre la frazione saponificabile con 30 ml di etere di petrolio.

a  5 ml della soluzione di sapone aggiungere 20 ml di acqua . addizionare 5 g circa di NaCl

a 5 ml della soluzione di sapone aggiungere poche gocce di Ca2Cl e MgCl2








Il colesterolo


È il costituente dei tessuti animali, della sostanza bianca del cervello per il 14% del peso secco, e della sostanza grigia per il 6% del peso secco.

Di origine esogene ed endogena; ha la funzione di:

trasportatore di acidi grassi, con i quali può esterificarsi

costituisce il principale precursore degli acidi biliari

è il precursore degli ormoni steroidei

unitamente alla sfingomielina e ai cerebrosidi esercita un’azione isolante nelle guaine mieliniche dei nervi.



Reazioni del colesterolo:

reazione di Salkowski  

in 2 provette mettere rispettivamente 1ml di colesterolo allo 0.1% e 1 ml di ergosterolo allo 0.1% entrambi in soluzione di cloroformio. Aggiungere a ciascuna provetta un uguale volume di H2SO4 concentrato per fare la prova dell’anello.

Si osserverà per il colesterolo la formazione di un anello giallo ed un anello arancione scuro per l’ergosterolo.


- Reazione di  Liebermann- Burchardy

a 2 ml di una soluzione allo 0.1 % di colesterolo in cloroformio si aggiungano 10 gocce di anidride acetica e 2-3 gocce di H2SO4 concentrato, mantenendo la temperatura tra 15- 20°C.

si osserverà dapprima, una colorazione giallo, rosa  che passa poi all’azzurro, al violetto ,al blu e quindi lentamente al verde.

Il tempo necessario allo sviluppo del colore è caratteristico per i diversi steroli: generalmente gli steroli maggiormente insaturi reagiscono più rapidamente degli altri.







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