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Sostanze acide secondo la Chimica Organica

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Sostanze acide secondo la Chimica Organica


Definizione operativa: per la Chimica Organica sono acidi tutte sostanze che reagiscono con sodio metallico liberando idrogeno. Quindi :

H2O + Na Na +OH + ½ H2                                  l’acqua è un acido

NH3 + Na Na +NH2 + ½ H2                                 l’ammoniaca è un acido

CH3OH + Na Na +CH3O + ½ H2             l’alcool metilico è un acido




La maggior parte dei composti che contengono idrogeno legato al carbonio non presenta carattere acido:

CH4 + Na nessuna reazione il metano non è un acido

ma

R CºC H + Na Na + R CºC + ½ H2    gli alchini terminali sono acidi


Le basi sono le specie che si ottengono dagli acidi sottraendo un H +, cioè i sali ottenuti dagli acidi                                                                                          


La forza degli acidi (in chimica organica) viene stabilita per confronto: un acido più debole viene spostato dai suoi sali da un acido più forte.

Analogamente la forza delle basi viene stabilita per confronto:


R CºC H      + Na +NH2 H NH2               + R CºC Na +

acido più forte                            base più forte acido più debole base più debole


H OH             + R CºC Na + R CºC H     + Na +OH

acido più forte                            base più forte acido più debole base più debole



ordine di acidità :          H2O > R CºC H     > NH3

acido più forte acido più debole

ordine di basicità :        NH2 > R CºC > OH

base più forte                                          base più debole


Definizione secondo Brønsted:

acido qualunque sostanza in grado di cedere protoni a un’altra sostanza (donatore di protoni)

base qualunque sostanza in grado di accettare protoni da un’altra sostanza (accettare di protoni)

coppia coniugata acido-base: due specie chimiche che differiscono per un protone, che possono essere formate l’una dall’altra per perdita o acquisto di un protone.


Valori di pKa per alcune sostanze.

Sostanza

Formula

pKa

alcano

CH3CH2 H


alchene

CH2=CH H


ammoniaca

NH2 H


idrogeno

H H


alchini

R CºC H


etanolo

CH3CH2 O H


acqua

H2O




fenolo

C6H5OH



Definizione secondo Lewis:

acido: una sostanza che può acquistare un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (accettore di doppietti elettronici)

base: una sostanza che può fornire un doppietto di elettroni per formare un legame covalente (donatore di doppietti elettronici)

Esercizi.


1. a) Quale è la base coniugata di ciascuno dei seguenti acidi?


NH3

H2

CH3OH

H2O

H CºC H

H3O+


b) Disponi le basi che hai scritto in ordine di basicità crescente.


2. a) Quale è l’acido coniugato di ciascuna delle seguenti basi?


HSO4

CH3NH2

CH3CH2

H2O

NH2

CH3COO

b) Disponi gli acidi che hai scritto in ordine di acidità crescente.


3) Poni in ordine di acidità decrescente:


a)

CH3CH=CH2

CH3CH2CH3

CH3 CºC H


b)

CH3CH2CH2OH

CH3CH2COOH

CH3CHClCOOH


c)

CH3CH2OH

CH3CH2OH2+

CH3OCH3


4) Poni in ordine di basicità crescente:


a)

CH3NH2

CH3NH3+

CH3NH


b)

CH3O

CH3NH

CH3CH2


c)

CH3CH=CH

CH3CH2CH2

CH3 CºC


5) Scrivi le equazioni per le seguenti reazioni acido-base che eventualmente avvengono quando si uniscono i seguenti reattivi:

a)      NaH è aggiunto a CH3OH

b)      NaNH2 è aggiunto a CH3CH2OH

c)      NH3 (g) è aggiunta a etillitio (CH3CH2Li) in esano

d)      NH4Cl è aggiunto a sodioammide in ammoniaca liquida

e)      (CH3)3CONa è aggiunto ad H2O

f)        NaOH è aggiunto a (CH3)3COH

g)      NaOH acquoso e CH3CH2COOH

h)      NaOH acquoso e C6H5SO3H

i)        CH3CH2ONa in alcool etilico ed etino

j)        etillitio (CH3CH2Li) in esano ed etino

k)      etillitio (CH3CH2Li) in esano ed alcool etilico


6) Completa le seguenti reazioni acido-base:

a)      H CºC H + NaH/esano

b)      (a) + D2O

c)      CH3CH2Li + D2O

d)      CH3CH2OH + NaH/esano

e)      (d) + T O







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