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Alcoli

Alcoli


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Alcoli


Presentano almeno una funzione ossidrilica OH che sostituisce un H


Formula generale: R-OH


Desinenza: -olo premettendo di-tri oppure poli a

seconda del numero delle funzioni alcoliche




Per denominare queste sostanze possiamo utilizzare due tipi di nomenclatura:


t tiene conto del numero delle funzioni alcoliche presenti su uno stesso atomo




Monovalenti ( un solo OH)

Trivalenti ( tre OH )

Bivalenti ( due OH )






t tiene conto del numero degli atomi di H legati all’atomo di C al quale è legato il gruppo OH





Primario (se ha due atomi H e un gruppo R)

Prefisso - normal Terziario ( se non ci sono atomi H e tre gruppi R )

Prefisso - ter


Secondario (se ha un atomo H e due gruppi R)

Prefisso – iso







Non si può avere più di un OH per atomo di C perché altrimenti

Più funzioni alcoliche tenderebbero a condensare,  cioè si unirebbero per dissociarsi in acqua ,

trasformando l’alcool nell’aldeide o chetone corrispondente.






























ALCOLI PRIMARI:


Il capostipite


Metanolo o

alcol metilico CH3OH


Metodi di preparazione:


Alogenuro alchilico sulla testa della catena + AgOH

per formare un alcol primario


Alogenuro Alchilico all’interno della catena +idros d’argento

per ottenere un alcol secondario


Idrolisi o saponificazione di un estere


Sintesi diretta con monossido di carbonio


Addizione elettrofila di H2O agli alcheni


Diazotazione di un’ammina con acido nitroso


Reazioni degli Alcoli:


< Redox


Ossidazione alcoli primari


< Ossidazione Alcoli Secondari







DIOLI:


Il capostipite:


Etandiolo o Glicoletilenico



Metodi di preparazione:


Dialogeno derivato + AgOH



J OSSIDAZIONE DEI DIOLI :


_ L ‘ossidazione del glicoletilenico porta alla formazione dell’aldeide glicolica;


_ A questo punto il processo può seguire due vie a seconda del gruppo che si ossida prima;


_ Il composto può trasformarsi o in gliossal o in acido glicolico;


_ Indipendentemente dal percorso seguito la tappa successiva sarà sempre acido gliossilico;


_ Che si trasforma poi in acido ossalico.















TRIOLI:


Il capostipite:


Glicerina

È costituita da tre funzioni alcoliche: due primarie e una secondaria.


Metodi di preparazione:


Mediante idrossido di sodio o di potas per saponificazione o idrolisi di un triestere



J ESTERIFICAZIONE DELLA GLICERINA :


è il processo per cui un acido e un alcol si uniscono per condensazione per formare un estere (glicerina + acido grasso = gliceride mono/ di/tri)


J DISIDRATAZIONE DELLA GLICERINA :


Si la perdita di due molecole di H2O per passare alla forma enolica che contiene cioè un carbonio interessato sia da un doppio legame  –en che da una funzione alcolica –ol















Alcoli della serie aromatica:


FENOLI:


Portano funzioni alcoliche direttamente all’anello aromatico


Il capostipite:


Fenolo


Metodi di preparazione :


innanzitutto nitriamo il benzene con acido nitrico in presenza di H2SO4


adesso in presenza di nichel, platino e ferro aggiungiamo idrogeno


aggiungiamo ora HNO2 . . il composto che si forma è tuttavia molto instabile e se non viene preparato fresco dismuta secondo la seguente equazione


possiamo quindi prepararlo nel momento in cui ci serve mediante la reazione


ora applichiamo la diazotazione dell’anilina aggiungendo a questa HNO2 ; il prodotto è un diamminoderivato


il diaconio è stabile solo a freddo per cui riscaldandolo si scompone facilmente in  azoto e fenolo
























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