ePerTutti
Appunti, Tesina di, appunto chimica

ALCHINI

Scrivere la parola
Seleziona una categoria

Alchini



Sono idrocarburi contenenti uno o più tripli legami C ≡ C di formula generale: Cn H2n-2 . Capostipite è l’acetilene H – C ≡ C – H (nome sistematico, non usato, etino), cui seguono propino, butino, pentino, ecc .

Sotto numerosi profili gli alchini si ricollegano direttamente agli alcheni, salvo piccole modifiche:

Nella nomenclatura : si seguono le stesse regole degli alcheni sostituendo – ene con – ino ;



Come gli alcheni presentano isomeria di catena e di posizione del triplo legame ;

Si possono preparare con le reazioni viste con gli alcheni[39] che reagiscono secondo le reazioni inverse (seguendo la regola di Markovnicov), raddoppiando ovviamente le quantità e passando attraverso lo stadio di alchene.



Cl Cl H Cl

| | -HCl - HCl

H – C – C – H C = C H – C ≡ C – H

| | +HCl + HCl

H H H H



[61] [18]



Hanno proprietà fisiche simili ad alcheni ed alcani.


Alcune caratteristiche sono invece specifiche dei composti a triplo legame. A livello del triplo legame non si verifica isomeria cis e trans, in quanto tale legame ha simmetria cilindrica e viene a mancare il piano al di qua e al di là del quale collocare i vari gruppi. Occorre tenere presente il caso particolare dell’addizione dell’ H2O : dopo l’addizione della prima molecola d’acqua all’acetilene, si forma l’alcol vinilico [62] il quale è instabile e, anziché addizionare una seconda molecola d’ H2O,si stabilizza facendo migrare un H dall’ ossidrile al C2 con formazione di aldeide acetica [63] che è il prodotto praticamente attendibile dalla reazione.


H OH H O

+ H2O

H – C ≡ C – H 2C = 1C H – 2C – 1C





H H H H



[18] [62] [63]



I composti [62] e [63] sono isomeri strutturali collegati tra loro da una relazione di equilibrio: sono denominati TAUTOMERI

Si noti che butano[18] e metilpropano[19], classici isomeri strutturali, non sono affatto legati da un equilibrio chimico e quindi il passaggio dall’uno all’altro è cosa molto complessa da realizzare. Trattando gli alchini con certi metalli si isolano veri e propri sali, come l’acetiluro di sodio che è il sale di sodio dell’”acido” acetilene. Gli alchini sono dunque dei composti di natura acida (occorre che ci sia almeno un H legato al C del triplo legame), a differenza dagli altri idrocarburi. Si tratterà ovviamente di acidi deboli, più deboli dell’ H2O, che cede un protone ai loro sali idrolizzandoli [64] .


H – C ≡ C-Na+ + H2O H – C ≡ C – H + Na+ + OH-




Esempio classico è la preparazione dell’acetilene dal carburo di calcio CaC2 [65], che costituisce la normale reazione di idrolisi del carburo (o acetiluro) di calcio. Con metalli quali mercurio, argento, rame, si formano acetiluri insolubili che, allo stato secco, esplodono con facilità.


C- C – H

||| Ca++ + 2 H2O + Ca++ +2 OH-

C- C – H

Ca(OH)2












Privacy

© ePerTutti.com : tutti i diritti riservati
:::::
Condizioni Generali - Invia - Contatta