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Lipidi - I LIPIDI SEMPLICI, LIPIDI COMPLESSI

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Lipidi

Sono sostanze insolubili in acqua ed estraibili con solventi organici (etere etilico, esano, benzolo, cloroformio). Hanno funzione energetica di riserva, funzione di protezione e servono per il trasporto delle vitamine liposolubili. La classificazione dei lipidi non è semplice e può risultare facilmente arbitraria. Una classificazione possibile è la seguente:

Gliceridi

Lipidi semplici Cere

Steridi




Fosfolipidi

Lipidi complessi

Glicolipidi

I LIPIDI SEMPLICI

sono esteri di acidi grassi  con differenti alcoli: glicerina, alcoli superiori, sterolo. I lipidi complessi sono formati da acidi grassi, glicerolo e a seconda dei casi, acido fosforico, basi azotate, glucidi. Tra i lipidi complessi qualcuno include anche le lipoproteine , costituite da acidi grassi, proteine e steroli.

Acidi grassi: sono acidi organici a catena lineare con un numero di atomi di carbonio che varia da 3 a 18, che si ottengono dai grassi o che entrano nella composizione dei grassi. Si dividono in saturi e insaturi a seconda della presenza di doppi legami.

Acidi grassi saturi:

Butirrico C4 CH3 CH2 CH2 COOH

Capronico C6 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

Caprilico C8

Caprinico         C10

Palmitico         C16

Stearico C18

Acidi grassi mono insaturi

Oleico C18 nell’olio di oliva

Erucico          C22 nell’olio di colza

Acidi grassi poli insaturi

Linoleico        C18 9 – 12

Linolenico      C18 9 – 12 – 15

Arachidonico C20

Trigliceridi

Sono esteri di acidi grassi con il glicerolo          Ricordiamo la reazione di esterificazione:


R – C = O    + R’ R – C = O

| | |

OH OH OR’


Meccanismo di reazione:

+ H+

R – C = O R – C = O+H R – C+ – OH

| |

OH OH OH


H R’

O+ OR’ OR’

+ R’OH | - H+ | +H+ | H

R – C – OH R – C – OH R – C – O+

| | | H

OH OH OH


OR’ OR’

- H2O | - H+ |

R – C+ R – C = O

|

OH


Si chiamano trigliceridi semplici se i glicerolo è esterificato con tre molecole dello stesso acido grasso, trigliceridi misti se sono esterificati con acidi grassi diversi.


CH2OH                                                                     CH3 – CH2 – CH2 – CO – O – C – H2



|

CH OH     + 3 CH3CH2CH2COOH CH3 – CH2 – CH2 – CO – O – C – H

|

CH2OH                                                                     CH3 – CH2 – CH2 – CO – O – C – H2

Tributirrina

La maggior parte dei trigliceridi naturali è costituita da trigliceridi misti. I trigliceridi comprendono grassi e oli; la distinzione consiste innanzitutto sulla differenza del punto di fusione: i grassi sono esteri solidi del glicerolo, gli oli sono esteri liquidi (a temperatura ambiente).

Le molecole di un acido grasso saturo possono disporsi in modo abbastanza regolare nello spazio formando dei cristalli e quindi dei solidi; la presenza dei doppi legami impedisce la rotazione delle molecole e la possibilità di trovare una disposizione regolare e quindi di formare cristalli. Per questo i trigliceridi saturi sono grassi solidi, mentre i trigliceridi insaturi sono oli liquidi.

Nel regno vegetale la maggior parte dei trigliceridi si presenta sotto forma di oli liquidi, infatti nelle loro molecole prevalgono gli acidi grassi insaturi. Es. olio di oliva

acido oleico         monoinsaturo 56 – 83 %

acido palmitico    saturo 7 – 20 %

acido stearico       saturo 0,5 – 3,5 %

acido linoleico      biinsaturo 3,5 – 20 %

acido linolenico    triinsaturo 0 – 1,5 %

Il burro invece si trova allo stato solido essendo ricco di acidi grassi saturi: acido capronico, caprinico, caprilico, palmitico, stearico; sono presenti inoltre acido oleico, linoleico.

Reazioni dei trigliceridi

Inacidimento

Consiste in una scissione idrolitica di natura enzimatica (lipasi) che porta alla liberazione di glicerina e acidi grassi

Saponificazione

È una reazione che avviene a caldo e in presenza di alcali e porta alla formazione di glicerina + il sale di sodio dell’acido grasso.

CH2 – O – CO – R                                                       CH2OH

| |

CH – O – CO – R       + 3 NaOH CH OH + 3 R – COONa

| |

CH2 – O – CO – R                                                       CH2OH

Nell’organismo i gliceridi vengono idrolizzati a glicerina e acidi grassi ad opera delle lipasi, enzimi contenuti nei succhi pancreatici (= inacidimento).

Irrancidimento

Gli acidi grassi poliinsaturi, liberati per idrolisi con l’inacidimento, possono subire un processo di ossidazione che porta ala formazione di idroperossidi i quali a loro volta si decompongono in composti con funzione aldeidica e chetonica che conferiscono il tipico odore e sapore irritante di rancido. Questo processo avviene ad esempio negli oli durante la cottura.

Idrogenazione o indurimento

I gliceridi insaturi possono essere trasformati in gliceridi saturi tramite l’idrogenazione catalitica. La reazione è detta a volte indurimento in quanto viene usata per trasformare gli oli vegetali liquidi in grassi vegetali solidi (es. trasformazione dell’oleina in stearina)

Numero di saponificazione

Quantità in milligrammi di KOH richiesta per saponificare 1 grammo di sostanza grassa.

Numero di iodio

Grammi di iodio assorbite da 100 grammi di sostanza grassa.

Le cere

Sono esteri di alcoli monovalenti ad elevato numero di atomi di carbonio con acidi aventi pure essi una lunga catena carboniosa

Es.     CH3.(CH2)14 COOH + HO – CH2 (CH2)28 CH3 cera delle api

Acido palmitico alcol miricilico palmitato di miricile

Sono composti poco reattivi con funzione protettiva ed impermeabilizzante.

Steridi

STEROIDI: sono tutti quei composti che hanno come base la molecola del ciclo pentano fenantrene

 
Sono esteri degli steroli con acidi grassi. Gli steroli (fanno parte degli steroidi) derivano strutturalmente dal ciclo pentano fenantrene (=squalene).

Sterolo = ciclo pentano fenantrene + un gruppo OH








Negli animali troviamo il colesterolo; nei vegetali il fitosterolo.

LIPIDI COMPLESSI

Fosfolipidi

Sono composti del glicerolo con acidi grassi e acido fosforico e una base azotata. Più precisamente sono trigliceridi esterificati da due molecole di acido grasso ed una di acido fosforico (= acidi fosfatidici). Gli acidi fosfatidici salificati da una base azotata formano i fosfolipidi.


CH2OH


CHOH


CH2O P

Acido glicerofosforico


P = H2PO3 residuo dell’acido ortofosforico H3PO4 che si è esterificato cedendo un gruppo OH


CH2 – O – CO  – R


CH – O – CO – R


CH2 – O – P

Acido fosfatidico : acido glicerofosforico + 2 acidi grassi


Acido fosfatidico + base azotata = FOSFOLIPIDE






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